4-氟吲哚-2-羧酸乙酯 | 348-32-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氟吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-氟-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 348-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: ODEXIEZAUJDKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  345.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟吲哚-2-羧酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到4-fluoro-3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种制备硝基吲哚衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备硝基吲哚衍生物的方法。本发明将吲哚衍生物、亚硝酸钠、过硫酸钾溶于溶剂中，于60~100℃反应，获得硝基吲哚衍生物；本发明以吲哚衍生物为起始物，原料易得、种类多，制备得到的目标产物既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明以亚硝酸钠作为硝化试剂，使用安全、价格便宜，降低了污染和生产成本，符合绿色化学的要求。本发明公开的制备方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、反应过程稳定可控、产物收率高、适合于规模生产。

  公开号：

  CN105601555B
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -10.0~200.0 ℃ 、1.3 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 4-氟吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Indol-2-yl ethanones as novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors

  摘要：

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is a heme dioxygenase which has been shown to be involved in the pathological immune escape of diseases such as cancer. The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of a novel series of IDO inhibitors based on the indol-2-yl ethanone scaffold is described. In vitro and in vivo biological activities have been evaluated, leading to compounds with IC50 values in the micromolar range in both tests. Introduction of small substituents in the 5- and 6-positions of the indole ring, indole N-methylation and variations of the aromatic side chain are all well tolerated. An iron coordinating group on the linker is a prerequisite for biological activity, thus corroborating the virtual screening results. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.032

文献信息

• Heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines and their use as antiviral agents
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070185121A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines of formula (I), to processes for their preparation, to medicaments containing them, and to methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular, for use as anti-viral agents, in particular, against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及公式（I）的杂环基取代的二氢喹唑啉，以及它们的制备方法、含有它们的药物，以及用于治疗和/或预防疾病的方法，特别是作为抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。
• Carboxylic Acid-Promoted Single-Step Indole Construction from Simple Anilines and Ketones via Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Long Ren、Guanglei Nan、Yongcheng Wang、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02180

  日期：2018.12.7

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction is an efficient strategy for indole synthesis. However, most CDC methods require special substrates, and the presence of inherent groups limits the versatility for further transformation. A carboxylic acid-promoted aerobic catalytic system is developed herein for a single-step synthesis of indoles from simple anilines and ketones. This versatile system is featured

  交叉脱氢偶联（CDC）反应是吲哚合成的有效策略。但是，大多数CDC方法需要特殊的底物，并且固有基团的存在限制了进一步转化的通用性。本文开发了一种羧酸促进的需氧催化系统，用于由简单的苯胺和酮一步合成吲哚。这种多功能的系统具有广泛的底物范围和使用环境氧气作为氧化剂的特点，对于实验室和工业应用均既方便又经济。C-3上不稳定的氢和C-2上高度可转化的羰基的存在，使吲哚在各种情况下成为有机合成的通用结构单元。基于密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，决定速率的步骤是底物的羧酸辅助缩合，而不是芳基CH的官能化。因此，经由亚胺中间体的途径被认为是优选的机制。与一般的推论相反，据信原位形成的亚胺代替其烯胺异构体参与了α-Me的首次配体交换和随后的碳pal化，这为这种吲哚化机理提供了新的思路。
• 一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109748840B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种制备2‑取代吲哚衍生物的合成方法，将芳香胺类化合物(I)，酮类化合物(II)和干燥剂在有机溶剂中混合，加入钯类催化剂后在有氧的弱酸性环境下反应制得所述吲哚类化合物(III)，(I)为(II)为(III)为其中R1选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的苯基及吡啶基及杂环芳基；(I)也可以取代或未取代的吡啶胺、嘧啶胺、哒嗪胺或吡嗪胺；取代基选自一个或多个C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷酰基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤素、羟基、氨基；R2选自C1‑C6烷基、甲酸酯基或C1‑C6烷酰胺基。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115171A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention discloses triazine compounds of Formula II and a process to synthesize these compounds. Particularly, the invention provides one pot method to synthesize triazines nucleus, wherein the method comprises amination followed by using Leuckart reaction conditions of pyrrole/indole-2-carboxylates of Formula I to obtain corresponding triazine compounds of Formula II.

  本发明揭示了Formula II的三嗪化合物以及合成这些化合物的方法。特别地，本发明提供了一种一锅法合成三嗪核的方法，其中该方法包括氨化，然后使用Formula I的吡咯/吲哚-2-羧酸酯的Leuckart反应条件，以获得相应的Formula II的三嗪化合物。
• Organocatalytic Atroposelective Synthesis of N−N Axially Chiral Indoles and Pyrroles by De Novo Ring Formation
  作者：Ke‐Wei Chen、Zhi‐Han Chen、Shuang Yang、Shu‐Fang Wu、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202116829

  日期：2022.4.19

  The first highly atroposelective construction of N−N axially chiral indole scaffolds was established via a new strategy of de novo ring formation, which is also applicable for the synthesis of N−N axially chiral bispyrroles. Such N−N axially chiral heterocycles can be converted into chiral organocatalysts. They may also display potent anticancer activity, thus offering new members of the N−N atropisomer

  通过从头形成环的新策略建立了第一个高度选择性的 N-N 轴向手性吲哚支架构建，该策略也适用于 N-N 轴向手性双吡咯的合成。这种NN轴向手性杂环可以转化为手性有机催化剂。它们还可能显示出有效的抗癌活性，从而为 N-N 阻转异构体家族的新成员提供了在合成和药物化学中具有前景的应用。