Longianone | 227597-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Longianone
• 英文别名: (+/-)-1,7-Dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,8-dione；1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,8-dione
• CAS: 227597-01-5；254748-32-8
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: VVAVPMFPYRLMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Longianone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、92.93 kPa 条件下， 生成 Dihydrolongianone
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Raymond L.; Maitland, Derek J.; Oliver, Claire L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 715 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<3-butyn-1-oxy>-2(5H)furanone 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 Longianone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-longianone

  摘要：

  据报道，从 Xyloria longiana 中分离出来的 (±)-longianone 的第一个全合成是从特窗酸开始的。

  DOI：

  10.1039/a907313b

文献信息

• Divergent Synthesis of the Co-isolated Mycotoxins Longianone, Isopatulin, and (<i>Z</i>)-Ascladiol via Furan Oxidation
  作者：Ioannis N. Lykakis、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo900855e

  日期：2009.8.21

  (Z)-ascladiol were prepared following a divergent route from a readily available furan diol. The route toward longianone features an unprecedented TBAF-promoted intramolecular oxa-Michael reaction to a conjugated keto enoate, and the oxidation of dihydrolongianone to longianone with stabilized IBX. The route to isopatulin features a chemoenzymatic synthesis of (Z)-ascladiol, and the regioselective

  按照易于获得的呋喃二醇的分歧路线，制备了longianone和与生物合成有关的霉菌毒素isopatulin和（Z）-ascladiol。通往龙眼酮的途径具有前所未有的TBAF促进的分子内oxa-Michael反应生成共轭酮烯酸酯，以及用稳定的IBX将二氢龙眼酮氧化为龙眼酮。通往异亮蛋白的途径具有化学酶法合成（Z）-Ascladiol，以及区域性选择性氧化（Z）-Ascladiol用MnO 2氧化为异亮蛋白。
• First total synthesis of (±)-longianone
  作者：Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/a907313b

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-longianone, isolated from Xyloria longiana, is reported starting from tetronic acid.

  据报道，从 Xyloria longiana 中分离出来的 (±)-longianone 的第一个全合成是从特窗酸开始的。
• Edwards, Raymond L.; Maitland, Derek J.; Oliver, Claire L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 715 - 719
  作者：Edwards, Raymond L.、Maitland, Derek J.、Oliver, Claire L.、Pacey, Michael S.、Shields, Len、Whalley, Anthony J. S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图