[(1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-enyl] benzoate | 936915-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-enyl] benzoate
• CAS: 936915-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: YNEASLCVPSNJAB-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-enyl] benzoate 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛：用于简单进入顺式和反式-2,5-二取代四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]pent-4-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-2,3-亚环己基甘油醛：用于简单进入顺式和反式-2,5-二取代四氢呋喃的新型模板

  摘要：

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.093

文献信息

• Stereoselective approach to (2R,3S)- and (2R,3R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ol by microbial reduction
  作者：Miyu Furuta、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.05.017

  日期：2012.10

  Among twelve incubated whole-cell yeast strains, two were found to selectively reduce (R)-1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-one, which was derived from n-mannitol. Pichia minuta JCM 3622 and Rhodotorula mucitaginosa NBRC 0889 afforded (2R,3S)-form (97% diastereomeric purity) and (2R,3R)-form (89% diastereomeric purity) of 1,2-(cyclohexylidenedioxy)hept-6-en-3-ols, respectively. As discussed above, the complementary yeast-mediated reduction provided the two diastereomeric glycerol derivatives in high enantiomeric excess. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.