methyl 2-benzamido-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-acrylate | 1414976-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-acrylate
• CAS: 1414976-17-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: OIZNVCIBZMSRPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-acrylate 在 氢气 、 C₁₆H₂₈Cl₂CoP₂ 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与使用中性和阳离子钴预催化剂合成 Zavegepant 相关的含吲唑烯酰胺的不对称氢化

  摘要：

  描述了与降钙素基因相关肽(CGRP)受体拮抗剂zavegepant( 1 )的合成相关的含吲唑烯酰胺的钴催化不对称氢化，该拮抗剂被批准用于治疗偏头痛。中性双(膦)钴(II)和阳离子双(膦)钴(I)配合物均可作为烯酰胺氢化反应的有效预催化剂，为一系列相关底物提供优异的产率和对映选择性（高达>99.9%），尽管观察到了关键的反应性差异。含吲唑的烯酰胺、( Z )-2-乙酰氨基-3-(7-甲基-1H-吲唑-5-基)丙烯酸甲酯的氢化以20g规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01364
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 methyl 2-benzamido-3-(7-methyl-1H-indazol-5-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于制备CGRP受体抑制剂的对映选择性工艺的选择

  摘要：

  （- [R ）- N-（3-（7-甲基-1- ħ -吲唑-5-基）-1-（4-（1-甲基哌啶-4-基）哌嗪-1-基）-1-氧代丙烷-2- -基）-4-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）哌啶-1-甲酰胺（1）是一种有效的降钙素基因相关肽（CGRP）受体拮抗剂。我们开发了一种收敛，立体选择性和经济的1盐酸盐合成方法并以多千克规模展示了该合成方法。利用Rh催化的不对称氢化或生物催化过程来开发单个手性中心的两种不同的手性吲唑基氨基酯亚基途径。讨论了每种工艺路线的优点和缺点，以及最终原料药的组装过程中遇到的挑战。

  DOI：

  10.1021/op3003097