4-溴-2,6-二甲基苯胺 | 24596-19-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,6-二甲基苯胺
• 中文别名: 2,6-二甲基-4-溴苯胺；4-溴溴-2,6-二甲基苯胺；2.6-二甲基-4-溴苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: 4-bromo-2,6-dimethylphenylamine；2,6-dimethyl-4-bromoaniline
• CAS: 24596-19-8
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• mdl: MFCD00007826
• 分子量: 200.078
• InChiKey: QGLAYJCJLHNIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C (lit.)
• 沸点：
  120°C 0,2mm
• 密度：
  1.4423 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921430090
• 危险品运输编号：
  UN2811/6.1/III
• 危险性防范说明：
  P261
• 危险性描述：
  H315,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-溴-2,6-二甲基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Bromo-2,6-xylidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
呼吸过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Bromo-2,6-xylidine
别名
: C8H10BrN
分子式
: 200.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Bromo-2,6-xylidine
-
化学文摘登记号(CAS 24596-19-8
No.) 246-337-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 48 - 51 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
吸入可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色至微红色的结晶粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-{[4-({4-[(E)-2-氰基乙烯基]-2,6-二甲基苯基}氨基)-2-嘧啶基]氨基}苯甲腈盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备高纯度利匹韦林中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及化学医药技术领域，具体涉及一种一锅法制备高纯度利匹韦林中间体的方法。所述的一锅法制备高纯度利匹韦林中间体的方法，包括以下步骤：(1)化合物I和化合物II进行取代反应，得到化合物III的反应液；(2)将丙烯酰胺加入到化合物的III反应液中，在Heck反应条件下得到化合物IV的反应液；(3)在化合物IV的反应液中先加入活性炭进行脱色处理，再加入不良溶剂进行析晶，得到白色化合物IV，即利匹韦林中间体。本发明的一锅法制备高纯度利匹韦林中间体的方法，科学合理，简单易行，提高了产品的纯度和收率，适合大规模化生产。

  公开号：

  CN112010810A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-溴-2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  DMSO和卤化氢对芳烃和杂芳烃的高效实用氧化溴化和碘化：后期功能化的温和方案

  摘要：

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00932
• 作为试剂：
  描述：

  tert-Butyl (4-bromopyrimidin-2-yl)carbamate 、 4-溴-2,6-二甲基苯胺 在 4-溴-2,6-二甲基苯胺 作用下， 生成 tert-Butyl (4-((4-bromo-2-methylphenyl)amino)pyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种利吡韦林中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种利吡韦林中间体及其制备方法和应用。所述中间体具有如下化学结构通式： 应用本发明的中间体合成利吡韦林时，只需使用乙腈重结晶，就能得到HPLC纯度达99％以上的利吡韦林终产物，且每步摩尔收率均达到85％以上；而且，所述中间体的制备方法简单，反应条件温和，使用的原料价廉易得，且总摩尔收率能达到80％以上，HPLC纯度达到98.0％以上；能满足利吡韦林的大规模工业化生产需求，具有实用价值。

  公开号：

  CN103183643A

文献信息

• Mechanistic Insight into the Formal [1,3]-Migration in the Thermal Claisen Rearrangement
  作者：Shili Hou、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo302210t

  日期：2012.12.7

  computational studies reveal that the concerted C[1,3]-sigmatropic shift suffered from a higher energetic barrier to allow the rearrangement to proceed under the conditions used. However, a tandem O[1,3]-sigmatropic shift with a configuration inversion of the oxygen atom and [3,3]-sigmatropic shift (the Claisen rearrangement) is the most likely pathway for the formal [1,3] rearrangement. Furthermore, the rearrangement

  借助B3LYP函数的密度泛函理论（DFT）计算，对烯丙基芳基醚的热形式[1,3]-σ位移进行了深入的实验研究。先前已经提出了三种机制的可能性，分别称为自由基，离子和协同机制，以解释热[1,3]重排过程。但是，交叉和自由基捕获实验表明重排是分子内过程。计算研究表明，协调的C [1,3]-σ位移受较高的能垒的影响，可以在所使用的条件下进行重排。但是，串联的O [1,3]-σ位移与氧原子和[3，3]-正移（Claisen重排）是形式上[1,3]重排的最可能途径。此外，使用设计的光学活性基板和O [1,3]-σ位移示例进行的重排实验验证了新的级联重排。此外，计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1,3]迁移机理以及新颖的O [1,3]-σ位移提供了新的见解。计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1
• 芳基卤化物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111138307A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种芳基卤化物(包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物)的合成方法，所有体系均在空气氛围中进行，利用可见光激发底物或光敏剂催化，在反应溶剂中，以式(1)芳烃和溴化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(2)芳基溴化物；或，以式(1)芳烃和碘化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(3)芳基碘化物。本发明合成方法原料价廉易得、反应操作简单、反应条件温和、兼容易氧化的芳胺。本发明为芳基卤化物的合成提供一种新的方法，实现了基础化工品芳基卤化物包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• The application of NCTS (N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide) in palladium-catalyzed cyanation of arenediazonium tetrafluoroborates and aryl halides
  作者：Jizhen Li、Wenbin Xu、Junshuai Ding、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.033

  日期：2016.3

  Using NCTS (N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide) as an electrophilic cyanation reagent, palladium-catalyzed cyanation of arenediazonium tetrafluoroborates and aryl halides was achieved under mild conditions. The method allowed the effective synthesis of various aryl nitriles in suitable yields via a coupling reaction.

  使用NCTS（N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺）作为亲电子氰化试剂，在温和条件下实现了钯催化的四氟硼酸芳族重氮鎓和芳基卤化物的氰化反应。该方法允许通过偶联反应以合适的收率有效地合成各种芳基腈。

表征谱图