(E)-(S)-2,2-Dimethyl-undec-4-en-3-ol | 137655-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-2,2-Dimethyl-undec-4-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-(S)-2,2-Dimethyl-undec-4-en-3-ol；(R)-(Z)-2,2-dimethyl-4-undecen-3-ol
• CAS: 137655-36-8；139964-97-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: GLCCNDGEHUGTRE-NLYDNYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-2,2-Dimethyl-undec-4-en-3-ol 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 反应 16.0h， 生成 (E)-(3R,6S)-6-Hydroperoxy-2,2-dimethyl-undec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygenation/Radical Rearrangement as an Approach to 1,4-Dioxygenated Peroxides:  Asymmetric Total Syntheses of Plakorin and enantio-Chondrillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970174p
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-2,2-dimethyl-4-undecen-3-one 在 二氯[(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦基)-1,1'-联萘](2-氨甲基吡啶)钌(II)RUCL2(AMPY) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 27.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (E)-(S)-2,2-Dimethyl-undec-4-en-3-ol 、 (R)-(E)-2,2-dimethyl-4-undecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of tert-Alkyl Ketones

  摘要：

  A combined system of RuCl2(tolbinap)(pica) and an alkaline or organic phosphazene base catalyzes asymmetric hydrogenation of sterically congested tert-alkyl ketones (TolBINAP = 2,2'-bis(di-4-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl, PICA = alpha-picolylamine). Hydrogenation with RuH(eta1-BH4)(tolbinap)(pica) does not require any strong base. Alcoholic solvents strongly affect the catalytic efficiency. The reaction proceeds smoothly in ethanol under 1-20 atm of H2 and at room temperature with a substrate to catalyst molar ratio of up to 100 000. Various aliphatic, aromatic, heteroaromatic, and olefinic tert-alkyl ketones are convertible to the corresponding chiral carbinols in high enantiomeric purity. Olefinic and heteroaromatic functions are left intact. Certain cyclic ketones are also usable. The mode of enantioface selection is consistent and predictable.

  DOI：

  10.1021/ja052071+

文献信息

• Enantioselective addition of (Z)- and (E)-alkenylzinc bromides to aldehydes: asymmetric synthesis of sec-allylalcohols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93553-6

  日期：1991.10

  In situ prepared (Z)- and (E)-1-alkenylzinc bromides 5 were added to various aldehydes 1 in the presence of lithiated (+)-N-methylephedrine or (+)-2-(N,N-dimethylamino)-1,2-diphenylethanol to give sec. allyalcohols 7 in high optical purity with simple recovery of the chiral aminol 6.

  在锂化的（+）- N-甲基麻黄碱或（+）-2-（N，N-二甲基氨基）-的存在下，将原位制备的（Z）-和（E）-1-烯基溴化锌5添加到各种醛1中。 1,2-二苯乙醇给出sec。高光学纯度的烯丙基醇7与手性氨基6的简单回收。