(E)-4-(6,7-dimethoxy-1-nitromethyl-8-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]isoquinolin-2(1H)-yl)-3-buten-2-one | 1242068-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(6,7-dimethoxy-1-nitromethyl-8-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]isoquinolin-2(1H)-yl)-3-buten-2-one
• CAS: 1242068-65-0
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 566.77
• InChiKey: GRLVZYRWKIJJJN-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(6,7-dimethoxy-1-nitromethyl-8-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]isoquinolin-2(1H)-yl)-3-buten-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(E)-4-(6,7-dimethoxy-8-(4-hydroxyphenyl)-1-nitromethylisoquinolin-2(1H)-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pareitropone via Radical Anion Coupling

  摘要：

  A concise (9-step) synthesis of the tropoloisoquinoline alkaloid pareitropone has been achieved starting from 2-bromoisovanillin. The key step features oxidative cyclization of a readily available phenolic nitronate for the convenient construction of the fused tropone ring. This work underscores the synthetic utility of intramolecular oxidative coupling reactions of phenolic nitronates.

  DOI：

  10.1021/ol1017849
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 6,7-dimethoxy-8-(4-(triisopropylsiloxy)phenyl)isoquinoline 、 3-丁炔-2-酮 反应 0.5h， 以88%的产率得到(E)-4-(6,7-dimethoxy-1-nitromethyl-8-[4-(triisopropylsiloxy)phenyl]isoquinolin-2(1H)-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pareitropone via Radical Anion Coupling

  摘要：

  A concise (9-step) synthesis of the tropoloisoquinoline alkaloid pareitropone has been achieved starting from 2-bromoisovanillin. The key step features oxidative cyclization of a readily available phenolic nitronate for the convenient construction of the fused tropone ring. This work underscores the synthetic utility of intramolecular oxidative coupling reactions of phenolic nitronates.

  DOI：

  10.1021/ol1017849