2-硫代甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 | 166831-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硫代甲基-2,2,2-三氟苯乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 166831-65-8
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• 分子量: 220.215
• InChiKey: RNBAEXYXSJBXPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2,2,2-trifluoro)-1-(2-methanesulfanylphenyl)ethylimine
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Catalytic Asymmetric Reduction of N−H Imines

  摘要：

  Addition of lithium bis(trimethylsilyl)amide to perfluorinated ketones 1a-j affords (E)-N-TMS-ketimines 2a-j that are reduced in situ to afford racemic perfluoromethylated amine hydrochloride salts 3a-j in 54-97% yields. Solvolysis of the N-Si bond in MeOH leads to formation of bench-stable, isolable N-H imine Z/E isomer mixtures along with a methanol adduct. Enantioselective reduction of these three-component mixtures provides the first catalytic asymmetric synthesis of trifluoromethylated amines in 72-95% yields and 75-98% ee.

  DOI：

  10.1021/ol047431x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,2,2-三氟乙酰胺 、 2-溴茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-硫代甲基-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Preparation of 3-Aryl-3-Trifluoromethyl-3H-Diazirinyl Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  3- 芳基-3-三氟甲基-3H-噻嗪基硫醚和砜的所有外向异构体都是通过五个步骤从相应的溴代苯甲醚中制备出来的，总收率极高。其中的关键步骤是同时氧化硫化物和二氮丙啶，根据反应条件的不同，生成二氮丙啶亚砜或砜。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3956

文献信息

• Unprecedented Catalytic Asymmetric Reduction of N−H Imines
  作者：Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Stéphanie Roy、Robert A. Reamer、Cheng-yi Chen、Ralph P. Volante

  DOI：10.1021/ol047431x

  日期：2005.1.1

  Addition of lithium bis(trimethylsilyl)amide to perfluorinated ketones 1a-j affords (E)-N-TMS-ketimines 2a-j that are reduced in situ to afford racemic perfluoromethylated amine hydrochloride salts 3a-j in 54-97% yields. Solvolysis of the N-Si bond in MeOH leads to formation of bench-stable, isolable N-H imine Z/E isomer mixtures along with a methanol adduct. Enantioselective reduction of these three-component mixtures provides the first catalytic asymmetric synthesis of trifluoromethylated amines in 72-95% yields and 75-98% ee.
• A Simple and Efficient Preparation of 3-Aryl-3-Trifluoromethyl-3H-Diazirinyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：John B.C. Findlay、Colin W.G. Fishwick、Ian D. Kersey、Peter Ward

  DOI：10.1055/s-1995-3956

  日期：1995.5

  All regioisomers of 3-aryl-3-trifluoromethyl-3H-diazirinyl sulfoxides and sulfones have been prepared in five steps from the corresponding bromothioanisoles in excellent overall yields. The key step involves a simultaneous oxidation of sulfide and diaziridine moieties respectively, to yield either the diazirine sulphoxide or sulphone, depending on reaction conditions.

  3- 芳基-3-三氟甲基-3H-噻嗪基硫醚和砜的所有外向异构体都是通过五个步骤从相应的溴代苯甲醚中制备出来的，总收率极高。其中的关键步骤是同时氧化硫化物和二氮丙啶，根据反应条件的不同，生成二氮丙啶亚砜或砜。