1-methyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 71492-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-4-methylen-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；1-methyl-4-methylidene-2,3-dihydroquinoline
• CAS: 71492-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ILAXCGXHZPAHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 生成 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  MORI M.; KUDO S.; BAN Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 3, 771-774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-2-iodo-N-methylaniline 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-methyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-四氢喹啉区域选择性合成中的分子内Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300048

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed formation of dihydroquinolines and indoles from N-aminophenyl propargyl malonates
  作者：Colombe Gronnier、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1039/c0cc00033g

  日期：——

  The use of [XPhosAu(NCMe)]SbF(6) in nitromethane at 100 degrees C allows the rapid and efficient formation of variously substituted dihydroquinolines, which can be subsequently converted into indoles by a rare photochemical rearrangement.

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Richard C. Larock、Srinivasan Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96710-8

  日期：1987.1

  Catalytic amounts of Pd(OAc)2 in the presence of -Bu4NCl, DMF and an appropriate base (Na2CO3, (NaOAc or Et3N) cyclize nitrogen-containing -iodoaryl alkenes to indoles, indolines,3 oxindoles, quinolines, isoquinolines and isoquinolones in short reaction times, under mild temperatures, and in high yields.

  在-Bu 4 NCl，DMF和适当的碱（Na 2 CO 3，（NaOAc或Et 3 N）存在下，催化量的Pd（OAc）2可以将含氮的碘代芳基烯烃环化成吲哚，二氢吲哚，3氧吲哚，喹啉，异喹啉和异喹诺酮在较短的反应时间内，在温和的温度下，收率很高。
• METHOD FOR TREATING B CELL REGULATED AUTOIMMUNE DISORDERS
  申请人：Synta Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20150174132A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to a method for treating B-cell regulated autoimmune disorders using compounds that modulate the activity of c-Rel.