1-(o-ethynylphenyl)-pent-1-ene | 852281-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-ethynylphenyl)-pent-1-ene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(1-penten-1-yl)benzene；1-ethynyl-2-pent-1-enylbenzene
• CAS: 852281-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: RZWHEPXDEDGXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-ethynylphenyl)-pent-1-ene 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 cis-2-(2-iodoethynyl-phenyl)-3-propyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Chemoselectivity in Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Iodoalkyne−Epoxide Functionalities

  摘要：

  Treatment of 1-(2'-iodoethynylphenyl)-2-propyloxirane (3) with TpRuPPh(3)(CH3CN)(2)PF6 catalyst (10mol%) produced 1-iodo-2-naphthol (3a) exclusively in DMF, but gave 2-lodobenzo[d]oxepin (3b) efficiently in benzene. Such a solvent-dependent chemoselectivity suggests a solution equilibrium between ruthenium-pi-iodoalkyne and ruthenium-2-iodovinylidene intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol050317+
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1-(o-ethynylphenyl)-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与系链炔烃的环化：通过氧从环氧化物转移到末端炔烃形成乙烯酮中间体

  摘要：

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。

  DOI：

  10.1021/ja049943c

文献信息

• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。