tert-butyl N-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate | 220317-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 220317-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: HDANICFJLWCRNU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4aR,7aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine

  摘要：

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。

  DOI：

  10.1039/a805998e
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R)-(1'-hydroxy-3'-butenyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine

  摘要：

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。

  DOI：

  10.1039/a805998e

文献信息

• Synthesis and Analysis of Oligonucleotides Containing Abasic Site Analogues
  作者：Haidong Huang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo702614p

  日期：2008.4.1

  to selectively incorporate nucleotides opposite them. However, it was not possible to determine the structural basis for this molecular recognition from these experiments. A group of oligonucleotides containing analogues of the AP and L lesions were synthesized and characterized as probes to gain insight into the structural basis for the distinct effect of 2-deoxyribonolactone on replication. These molecules

  DNA 损伤导致糖苷键 (AP) 的正式水解和几个氧化的脱碱基损伤形成脱碱基位点。先前对 AP 位点的研究表明，在大肠杆菌中约80% 的复制事件中，DNA 聚合酶优先掺入与它们相对的 dA. 这些结果与 AP 位点是无指导性病变的假设一致，因为没有 Watson-Crick 碱基，其旁路遵循“A 规则”。最近对氧化脱碱基损伤 2-脱氧核糖内酯 (L) 的复制研究表明，DNA 聚合酶在绕过它时不应用 A 规则并结合大量与 L 相对的 dG。这些研究表明脱碱基位点，例如L 确实引导聚合酶选择性地掺入与其相对的核苷酸。然而，无法从这些实验中确定这种分子识别的结构基础。合成了一组包含 AP 和 L 病变类似物的寡核苷酸，并将其表征为探针，以深入了解 2-脱氧核糖内酯对复制的独特影响的结构基础。
• Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Asako Kuroda、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/a805998e

  日期：——

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of 1,1-dimethylethyl (S)- and (R)-4-formyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylates [(S)- and (R)-Garner aldehydes ] (1a,b) with allyl bromides 2a–c proceeded with moderate to good stereoselectivity to give the corresponding homoallyl alcohols 3a–d in good yields. The homoallyl alcohol 3b was easily transformed to (2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 8.

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。