Toluene-4-sulfonic acid 2-((4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester | 220317-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-((4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dioxan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 220317-67-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₇S
• 分子量: 429.535
• InChiKey: RZMURPNYRHOZKA-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-2-(羟甲基)吡咯烷-3-醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine

  摘要：

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。

  DOI：

  10.1039/a805998e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-((4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine

  摘要：

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。

  DOI：

  10.1039/a805998e