N,2-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-4-amine | 510755-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,2-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 4-(hydroxyanilino)-2-(4-hydroxyphenyl)quinoline；4-[4-(4-Hydroxyanilino)quinolin-2-yl]phenol
• CAS: 510755-71-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: GDWHZBPZSTZYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 聚合甲醛 、 N,2-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-4-amine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[4-hydroxy-3,5-bis-(4-methylpiperazinomethyl)phenyl]-2-[4-hydroxy-3,5-bis-(4-methylpiperazinomethyl)phenyl]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline 在 三溴化硼 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N,2-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基喹啉-4-胺的合成和活性，它们是免疫刺激性CpG-寡脱氧核苷酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了在喹啉的苯基和C4处取代的57个2-苯基喹啉，并分析了其对具有CpG基序的寡脱氧核苷酸的免疫刺激作用的抑制作用。经典Free-Wilson分析的Fujita-Ban变体对一系列48个相对较小的分子给出了高度显着的相关性，表明（i）取代基对生物活性的部分贡献（EC（50））是加和的（ii）假设所研究的所有喹啉具有相似的生物利用度，则较大的分子无法容纳在仍未知的生物受体内。结果表明碱性拮抗剂分子与拮抗剂-受体复合物中的弱酸性基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm020374y