5,6,7,8-Tetrahydro-4H-cyclohepta-1,2-thiazol | 60322-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrahydro-4H-cyclohepta-1,2-thiazol
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]isothiazole；5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d][1,2]thiazole
• CAS: 60322-07-8
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: GOWGJDMYUYKTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrahydro-4H-cyclohepta-1,2-thiazol 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen：Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3（2 H）-on-1,1-dioxiden †

  摘要：

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740515
• 作为产物：
  描述：

  2-thiocyanatocyclohept-1-enecarbaldehyde 在 氨 作用下， 反应 5.0h， 生成 5,6,7,8-Tetrahydro-4H-cyclohepta-1,2-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Muehlstaedt,M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 507 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neat synthesis of isothiazole compounds, and studies on their synthetic applications and photophysical properties
  作者：Anirban Bera、Prasanta Patra、Abulkalam Azad、Sk Asraf Ali、Susanta Kumar Manna、Amit Saha、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/d2nj01962k

  日期：——

  eco-friendly neat synthesis of isothiazoles has been developed for the first time. It is noteworthy that an instantaneous valuable synthetic route of β-enaminones has also been documented during the mechanistic investigation of isothiazole formation. Detail mechanistic explanation of isothaizole formation reaction is clearly explained by the control experiments. NBS promoted aromatisation of isothiazole derivatives

  硫氰酸铵首次开发了促进异噻唑类化合物简单、快速、环保的纯合成。值得注意的是，在异噻唑形成的机理研究过程中，也记录了一条有价值的 β-烯胺酮瞬时合成路线。对照实验清楚地解释了异噻唑形成反应的详细机理解释。NBS 促进了异噻唑衍生物的芳构化，并研究了异噻唑-芘杂化分子的光物理性质。
• Dearomative Insertion of Fluoroalkyl Carbenes into Azoles Leading to Fluoroalkyl Heterocycles with a Quaternary Center
  作者：Linxuan Li、Yongquan Ning、Hongzhu Chen、Yongyue Ning、Paramasivam Sivaguru、Peiqiu Liao、Qingwen Zhu、Yong Ji、Graham de Ruiter、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202313807

  日期：2024.1.2

  strategy was developed for the direct conversion of azoles into various heterocyclic frameworks containing fluoroalkyl-substituted quaternary centers through dearomative one-carbon insertion using fluoroalkyl N-triftosylhydrazones. The method is scalable, tolerates diverse functional groups, and is amenable to the synthesis of medicinally relevant molecules.

  开发了一种通用的骨架环扩展策略，用于通过使用氟烷基N-三甲苯基腙进行脱芳香一碳插入，将唑类直接转化为各种含有氟烷基取代的季中心的杂环骨架。该方法具有可扩展性，可耐受不同的官能团，并且适合医学相关分子的合成。
• Schulze, Baerbel; Muehlstaedt, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 10, p. 362
  作者：Schulze, Baerbel、Muehlstaedt, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZE, BARBEL;MUHLSTADT, MANFRED, Z. CHEM., 28,(1988) N 10, C. 362
  作者：SCHULZE, BARBEL、MUHLSTADT, MANFRED

  DOI：——

  日期：——