N-(5,5-diethoxypentyl)-2-(3-indolyl)acetamide | 61755-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5,5-diethoxypentyl)-2-(3-indolyl)acetamide
• 英文别名: N(b)-(5,5-Diethoxypnetyl)-indolacetamid；N-(5,5-Diethoxypentyl)-2-(1H-indol-3-YL)acetamide
• CAS: 61755-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: GRZDFOHTFKXPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,5-diethoxypentyl)-2-(3-indolyl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦豆碱和（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪的新型合成

  摘要：

  从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺经酸介导的酰基亚胺离子环化反应，描述了（±）-甜菜碱的三步合成法。还描述了由5，5-二乙氧基戊丹-1-胺合成同源的（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。尽管相似，但这两个系统需要非常不同的环化条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440634
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二乙氧基-1-戊胺 、 indoleacetic acid-OSu 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以3.3 g的产率得到N-(5,5-diethoxypentyl)-2-(3-indolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦豆碱和（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪的新型合成

  摘要：

  从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺经酸介导的酰基亚胺离子环化反应，描述了（±）-甜菜碱的三步合成法。还描述了由5，5-二乙氧基戊丹-1-胺合成同源的（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。尽管相似，但这两个系统需要非常不同的环化条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440634

文献信息

• A novel synthesis of (±)-harmacine and (±)1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindole[2,3-a]quinolizine
  作者：Frank D. King

  DOI：10.1002/jhet.5570440634

  日期：2007.11

  A three-step synthesis of (±)-harmacine is described from the readily available 4,4-diethoxybutan-1-amine via an acid-mediated acyl iminium ion cyclisation. The synthesis of the homologous (±)1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindole[2,3-a]quinolizine from 5,5-diethoxypentan-1-amine is also described. Although similar, the two systems required very different cyclisation conditions.

  从容易获得的4,4-二乙氧基丁烷-1-胺经酸介导的酰基亚胺离子环化反应，描述了（±）-甜菜碱的三步合成法。还描述了由5，5-二乙氧基戊丹-1-胺合成同源的（±）1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹诺嗪。尽管相似，但这两个系统需要非常不同的环化条件。