3-benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone | 62730-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 3-benzyl-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one；(3S,4R)-3-benzyl-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 62730-80-7；82105-32-6；82105-33-7；132490-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PMTKSPUJMQYWGB-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-苯基-2-丁酮 、 苯甲醛 在 tin 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 syn-4-hydroxy-4-phenyl-3-(phenylmethyl)-2-butanone 、 3-benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  使用金属锡从α-溴酮和羰基化合物区域选择性和立体选择性合成醛醇的新方法

  摘要：

  锡 (II) 烯醇化物通过 α-溴酮与金属锡的氧化加成原位生成，在温和条件下与各种羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的醛醇。在由 α-取代的 α-溴酮与醛产生的烯醇反应的情况下，获得了非常高的赤型选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.467

文献信息

• Tandem One-Pot Wittig/Reductive Aldol Reactions in which the Waste from One Process Catalyzes a Subsequent Reaction
  作者：Jinni Lu、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/asia.201100296

  日期：2011.9.5

  Putting waste to work: Tandem one‐pot Wittig/reductive aldol reactions have been performed in which the byproduct of the Wittig reaction, Ph3PO, catalyzes the reductive aldol reaction. This methodology is versatile and allows for three different building blocks to be combined in a simple, one‐pot procedure.

  废物处理：已经进行了串联的一锅式Wittig /还原性羟醛反应，其中Wittig反应的副产物Ph 3 PO催化了还原性羟醛反应。这种方法学用途广泛，可以通过简单的一锅法将三个不同的构建基块组合在一起。
• A NEW METHOD FOR THE REGIO- AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALDOLS FROM α-BROMOKETONE AND CARBONYL COMPOUNDS BY USING METALLIC TIN
  作者：Taira Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.467

  日期：1982.4.5

  Tin(II) enolates, generated in situ by the oxidative addition of α-bromoketones to metallic tin, react with a variety of carbonyl compounds under mild conditions to give the corresponding aldols in good yields. In the case of reactions of the enolate resulted from α-substituted α-bromoketone with aldehydes, remarkably high erythro-selectivities are attained.

  锡 (II) 烯醇化物通过 α-溴酮与金属锡的氧化加成原位生成，在温和条件下与各种羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的醛醇。在由 α-取代的 α-溴酮与醛产生的烯醇反应的情况下，获得了非常高的赤型选择性。