(E)-3-(2-aminophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1204482-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1204482-07-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DNTHBRQMANBLFU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-isocyanophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的跨环加成反应：1,4-二氮杂双三烯的化学选择性杂二聚和[3 + 2]环化

  摘要：

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移

  DOI：

  10.1002/anie.201600257
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅级联仿生还原法对四氢喹啉的对映选择性合成†

  摘要：

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000409

文献信息

• Acrylamide in Rauhut-Currier reaction; intramolecular isomerization of activated alkenes for quinolone synthesis
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.002

  日期：2017.9

  reactivity they have been least used in Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction and have been out of its vinylogus version Rauhut Currier (RC) reaction. Herein, use of acrylamide in RC reaction is being presented. Intramolecular RC reaction followed by [1,3]-H shift led to the synthesis of quinolone moiety. DABCO catalyzed IRC reaction of acrylamide at 80 °C in presence of water, was found to work on a

  丙烯酰胺是基本的Michael受体，已广泛用于合成，药物和聚合物化学中。但是，由于它们较低的反应性，它们已很少用于Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中，并且已经脱离了其黑胶版Rauhut Currier（RC）反应。在此，提出了在RC反应中使用丙烯酰胺。分子内RC反应接着[1,3] -H移位导致喹诺酮部分的合成。发现DABCO在80°C的水存在下于80°C催化丙烯酰胺的IRC反应，可用于多种前体。还报道了歧途的，通用的前体2-氨基查尔酮的途中化学选择性，克规模的方法。还开发了2-硝基查尔酮向2-芳基喹啉的化学选择性和经济的转化。
• Cascade Nucleophilic Addition−Cyclic Michael Addition of Arynes and Phenols/Anilines Bearing Ortho α,β-Unsaturated Groups: Facile Synthesis of 9-Functionalized Xanthenes/Acridines
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo902311a

  日期：2010.1.15

  A facile synthesis of xanthenes and acridines based on a cascade nucleophilic addition−cyclic Michael addition process of arynes and phenols/anilines substituted with α,β-unsaturated groups at the ortho positions is described. The reaction has also been successfully extended to the synthesis of 9-spiro-xanthene and acridine derivatives with potential biochemical interest.

  描述了基于芳烃和邻位被α，β-不饱和基团取代的苯酚/苯胺的级联亲核加成-迈克尔环加成反应的黄嘌呤和a啶的简便合成方法。该反应也已成功地扩展到具有潜在生物化学意义的9-螺并氧杂蒽和a啶衍生物的合成。
• Chemoselective and Highly Rate Accelerated Intramolecular Aza-Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02310

  日期：2018.12.7

  some cases IMBH adducts were isolable, thus confirming the reaction path. Control experiments toward mechanism investigation have been carried out. Use of sodium sulfide has emerged as a rate accelerating catalyst in DMF–EtOH solvent system. Reaction intermediate for IMBH pathway was isolated and characterized. Other aspects such as the application of IMBH adduct for Michael addition and amidation have

  尽管Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是非常有用的C-C键形成和高度应用的反应，但由于其过慢的反应速率（包括分子内反应）而受到限制。在某些情况下，反应时间甚至可能长达数周甚至数月。已经开发出仅15分钟的高度化学选择性和速率加速的分子内MBH反应。不稳定的产物二氢喹啉被转化为重要的喹啉骨架。在某些情况下，IMBH加合物是可分离的，从而确定了反应路径。已经进行了针对机理研究的对照实验。在DMF-EtOH溶剂系统中，已经出现了使用硫化钠作为加速催化剂的方法。分离并表征了IMBH途径的反应中间体。
• Enantioselective Flow Synthesis of a Tetrahydroquinoline SERM Enabled by Immobilized Chiral Phosphoric Acid Catalysis and Diboronic Acid Mediated Selective Nitro Reduction
  作者：Bence S. Nagy、Aitor Maestro、Moreshwar B. Chaudhari、C. Oliver Kappe、Sándor B. Ötvös

  DOI：10.1002/adsc.202301387

  日期：2024.2.20

  biologically active heterocycles, the asymmetric synthesis of chiral tetrahydroquinolines holds particular importance.3 Selective estrogen receptor modulators (SERMs) constitute a class of biologically active compounds that exert their effects by interacting with estrogen receptors. SERMs have been subjected to extensive research for their potential in treating estrogen-related disorders, such as ovulatory dysfunction

  据报道，一种不对称对映选择性流程用于正式合成 1,2,3,4-四氢喹啉选择性雌激素受体调节剂。从容易获得的 2-硝基查耳酮开始，该过程的第一部分包括使用二硼酸作为简单还原剂的伸缩硝基还原/分子内环缩合序列。随后在固定化磷酸有机催化剂存在下进行对映选择性转移氢化，然后进行伸缩式 N-烷基化，得到目标手性中间体。该方法确保了合成规模的灵活性，同时最大限度地减少中间纯化的需要并确保环境友好的无金属条件。
• Base‐Catalyzed Domino Isomerization/Oxidant‐Free Dehydrogenative Annulation of Allylic Alcohols: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Xiongyang Zhou、Xun Li、Cheng Le、Jia‐Qi Li

  DOI：10.1002/adsc.202400465

  日期：2024.8.6

  A domino reaction comprising four consecutive steps based on the strategy of isomerization of allylic alcohols was developed. This base‐catalyzed protocol provided an approach for constructing polysubstituted quinolines without additional additives. A wide range of di‐ or trisubstituted γ‐aminoaryl allylic alcohols bearing alkyl or (hetero)aryl substituents were transformed to the structurally diverse

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。