ethyl-2-amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylate | 339265-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-1,4-dihydro-6-phenyl-4-(2-thienyl)pyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 2-amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 339265-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: WRCKZXDCMNZRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-252 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  511.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 ethyl-2-amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到ethyl 7-(2-hydroxybenzoyl)-2-phenyl-4-thiophen-2-yl-4H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy

  摘要：

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b607710b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 盐酸胍 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl-2-amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydro-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下微波介导的新型嘧啶并[1,2- a ]嘧啶的区域选择性合成

  摘要：

  2-氨基-4-芳基-1,4-二氢-6-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯在微波辐射和无溶剂条件下，很容易与3-甲酰基色酮或丙二酸二乙酯（乙氧基亚甲基）反应生成新的嘧啶基[1]。 ，2- a ]嘧啶。从光谱数据推导并通过X射线分析确认的最终产品结构，使我们能够提出反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01157-1

文献信息

• Identification of an anti-MRSA dihydrofolate reductase inhibitor from a diversity-oriented synthesis
  作者：Emma E. Wyatt、Warren R. J. D. Galloway、Gemma L. Thomas、Martin Welch、Olivier Loiseleur、Alleyn T. Plowright、David R. Spring

  DOI：10.1039/b812901k

  日期：——

  The screening of a diversity-oriented synthesis library followed by structure-activity relationship investigations have led to the discovery of an anti-MRSA agent which operates as an inhibitor of Staphylococcus aureus dihydrofolate reductase.

  筛选以多样性为导向的合成文库，然后进行结构-活性关系研究，从而发现了一种抗 MRSA 试剂，该试剂可作为金黄色葡萄球菌二氢叶酸还原酶的抑制剂。