(1R,2R,4R)-2-methoxy-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1-cyclohexanol | 127258-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-2-methoxy-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-4-(benzenesulfonylmethyl)-2-methoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 127258-20-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: XJSIQXSUJREWTR-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-methoxy-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1-cyclohexanol 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(1R,2R,4R)-4-[(E)-(3S,4S)-4-[1,3]dithian-2-yl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-1-enyl]-2-methoxy-cyclohexyloxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  FK-506综合研究。3. FK-506，FR-900520和FR-900523的C（24）–C（34）片段的有效不对称合成

  摘要：

  FK-506免疫抑制剂家族的C（24）–C（34）片段的有效不对称合成已经实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93398-2
• 作为产物：
  描述：

  cis-5-([1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (1R,2R,4R)-2-methoxy-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of intermediates corresponding to C22-C27 and C28-C34 of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a040

文献信息

• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7
• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: synthesis of the cyclohexyl moiety via a group-selective epoxidation
  作者：Stuart L. Schreiber、David B. Smith

  DOI：10.1021/jo00262a004

  日期：1989.1
• PEARSON, ANTHONY J.;RODEN, BRIAN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 723-725
  作者：PEARSON, ANTHONY J.、RODEN, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• LINDE, ROBERT G.;EGBERTSON, MELISSA;COLEMAN, ROBERT S.;JONES, A. BRIAN;DA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2771-2776
  作者：LINDE, ROBERT G.、EGBERTSON, MELISSA、COLEMAN, ROBERT S.、JONES, A. BRIAN、DA+

  DOI：——

  日期：——
• Pearson, Anthony J.; Roden, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1990</hi>, p. 723 - 725
  作者：Pearson, Anthony J.、Roden, Brian A.

  DOI：——

  日期：——