1-methoxy-2,6-benzenedipinacolborane | 1050655-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2,6-benzenedipinacolborane
• 英文别名: 1,3-di-pinacolboronate-2-methoxybenzene；2-[2-Methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1050655-16-7
• 化学式: C₁₉H₃₀B₂O₅
• 分子量: 360.066
• InChiKey: WZZZXODZSKCOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2,6-benzenedipinacolborane 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 49-Methoxy-1,25,30,30,39,39-hexamethyl-5,21,44,45,46,47,48,50-octazanonacyclo[23.9.9.16,10.111,15.116,20.126,29.131,34.135,38.140,43]pentaconta-6,8,10(50),11(49),12,14,16(48),17,19,26,28,31,33,35,37,40,42-heptadecaene-4,22-dione
  参考文献：
  名称：

  Hemispherand-Strapped Calix[4]pyrrole：一种用于识别和提取亚硝酸锂的离子对受体

  摘要：

  连接半球的杯 [4] 吡咯 (1) 作为离子对受体，对锂盐具有选择性。在有机介质中（CD2Cl2 和 CD3OD，v/v，9:1），相对于 NaCl、KCl 和 RbCl，受体 1 以高度优先的方式结合 LiCl。DFT 计算为观察到的选择性提供了支持。获得了五种不同的锂离子对复合物的单晶结构 1。在 LiCl 的情况下，观察到锂阳离子和氯阴离子之间的单个桥接水分子，而在 LiBr、LiI、LiNO3 和 LiNO2 盐的情况下观察到紧密接触离子对。在模型固-液和液-液萃取条件下，受体 1 证明可作为 LiNO2 的有效萃取剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05713
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-methoxy-2,6-benzenedipinacolborane
  参考文献：
  名称：

  Hemispherand-Strapped Calix[4]pyrrole：一种用于识别和提取亚硝酸锂的离子对受体

  摘要：

  连接半球的杯 [4] 吡咯 (1) 作为离子对受体，对锂盐具有选择性。在有机介质中（CD2Cl2 和 CD3OD，v/v，9:1），相对于 NaCl、KCl 和 RbCl，受体 1 以高度优先的方式结合 LiCl。DFT 计算为观察到的选择性提供了支持。获得了五种不同的锂离子对复合物的单晶结构 1。在 LiCl 的情况下，观察到锂阳离子和氯阴离子之间的单个桥接水分子，而在 LiBr、LiI、LiNO3 和 LiNO2 盐的情况下观察到紧密接触离子对。在模型固-液和液-液萃取条件下，受体 1 证明可作为 LiNO2 的有效萃取剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05713

文献信息

• Synthetic Na+/K+ exchangers promote apoptosis by disturbing cellular cation homeostasis
  作者：Sang-Hyun Park、Inhong Hwang、Daniel A. McNaughton、Airlie J. Kinross、Ethan N.W. Howe、Qing He、Shenglun Xiong、Martin Drøhse Kilde、Vincent M. Lynch、Philip A. Gale、Jonathan L. Sessler、Injae Shin

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.018

  日期：2021.12

  efficient Na+/K+ exchangers in the presence of Cl− in liposomal models and promote Na+ influx and K+ efflux (Na+/K+ exchange) in cancer cells to induce apoptosis. Mechanistic studies reveal that these cation exchangers induce endoplasmic reticulum (ER) stress in cancer cells by perturbing intracellular cation homeostasis, promote generation of reactive oxygen species, and eventually enhance mitochondria-mediated

  已经开发了许多人工阳离子离子载体（或转运蛋白）用于基础研究和生物医学应用。然而，它们的作用机制以及细胞内阳离子浓度变化与诱导细胞死亡之间的假定相关性仍然知之甚少。在这里，我们表明，在脂质体模型中，在 Cl -存在的情况下，三个半球带的基于杯[4]吡咯的离子对受体可充当有效的 Na + /K +交换器，并促进 Na +流入和 K +流出（Na + /K +交换）在癌细胞中诱导细胞凋亡。机理研究表明，这些阳离子交换剂通过扰乱细胞内阳离子稳态来诱导癌细胞内质网（ER）应激，促进活性氧的产生，并最终增强线粒体介导的细胞凋亡。然而，它们既不引起渗透应激，也不影响自噬。这项研究支持了这样的观点：扰乱细胞阳离子稳态的合成受体可能提供具有潜在有用的细胞凋亡活性的新小分子。
• Synthesis of arylethynylated cyclohexa-m-phenylenes via sixfold Suzuki coupling
  作者：Julian M.W. Chan、Timothy M. Swager

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.150

  日期：2008.8

  A one-step, one-pot assembly of arylethynylated cyclohexa-m-phenylenes from meta-dibromide and meta-diboronic acids has been accomplished using a sixfold Suzuki macrocyclization, without the need for high dilution or slow-addition techniques. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.