(2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R,9R)-3,5:7,9-Bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8-tetramethylundecanal | 198129-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R,9R)-3,5:7,9-Bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8-tetramethylundecanal
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5R,6R)-6-[(1S)-1-[(4R,5R,6R)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 198129-26-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅
• 分子量: 370.53
• InChiKey: KFYZTJKIPZPIRR-AKSSTEKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R,9R)-3,5:7,9-Bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8-tetramethylundecanal 在 Dowex-50 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8S,9S,10S,11R,12R,13R)-1-Benzyloxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadecane-3,5,7,9,11,13-hexol
  参考文献：
  名称：

  Laboratory emulation of polyketide biosynthesis: an iterative, aldol-based, synthetic entry to polyketide libraries using (R)- and (S )-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one, and conformational aspects of extended polypropionates

  摘要：

  利用二丙酸试剂 (R)-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one 7，通过迭代、单向、硼介导的醛醇链延伸，实现了立体对映的庚丙酸酯 5 和 6 的高非对映选择性组装。通过改变醛化和还原步骤的立体化学性质，以及选择每次迭代所使用的手性酮，所开发的合成序列允许结构的多样性。研究表明，庚丙酸酯 5 是完全柔性分子的一个例子，但其骨架采用了单一的优选构象。它构成了构象控制多元醇家族的一部分，利用了避免同戊烷相互作用和通过分子内氢键预组织的偏好。

  DOI：

  10.1039/a809818b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,5-Isopropylidenedioxy-2,4-dimethylheptanal 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8R,9R)-3,5:7,9-Bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8-tetramethylundecanal
  参考文献：
  名称：

  Laboratory emulation of polyketide biosynthesis: an iterative, aldol-based, synthetic entry to polyketide libraries using (R)- and (S )-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one, and conformational aspects of extended polypropionates

  摘要：

  利用二丙酸试剂 (R)-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one 7，通过迭代、单向、硼介导的醛醇链延伸，实现了立体对映的庚丙酸酯 5 和 6 的高非对映选择性组装。通过改变醛化和还原步骤的立体化学性质，以及选择每次迭代所使用的手性酮，所开发的合成序列允许结构的多样性。研究表明，庚丙酸酯 5 是完全柔性分子的一个例子，但其骨架采用了单一的优选构象。它构成了构象控制多元醇家族的一部分，利用了避免同戊烷相互作用和通过分子内氢键预组织的偏好。

  DOI：

  10.1039/a809818b

文献信息

• Polyketide library synthesis: Iterative assembly of extended polypropionates using (R)- and (S)-1-(benzyloxy)-2-methylpentan-3-one
  作者：Ian Paterson、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01751-6

  日期：1997.10

  The heptapropionates 5 and 20 were synthesised by iterative application of the boron-mediated aldol reaction of ethyl ketone (R)-4 and subsequent reduction. Polyketide library diversification was realised by varying the ketone configuration and substitution in the aldol bond constructions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.