N-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzamide | 853687-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: N-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzamide
• CAS: 853687-50-0
• 化学式: C₆₄H₁₁₇NO₉Si₇
• 分子量: 1241.23
• InChiKey: NOENCNHOQVVAJG-PZUDXTIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.85
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzamide 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N-[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-3,4,5-trihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTION
  [FR] PYRANES DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFECTION

  摘要：

  提供一种新化合物，其通式为(I)，其中每个R为氢，芳基，C1-6烷基，三烷基硅基或酰基，每个R1从羟基，C1-6烷氧基和酰氧基中选择；每个R2为H，C1-4烷基，三烷基硅基或酰基；R3为H或Me；n为0至5之间的任何烷基基团，包括可能被芳基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，羟基，三烷基硅氧基或酰氧基取代的烷基基团。该化合物是表现为表儿茶素没食子酸或表儿茶素没食子酸的类似物，具有天然酯键的酰胺键位，对酯酶酶的水解具有抗性。这些化合物可用于调节各种感染对β-内酰胺类抗生素的耐药性，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。描述了含有这种新化合物的药物组合和这些新化合物与β-内酰胺类抗生素的组合。

  公开号：

  WO2006003458A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(2R,3S)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of hydrolytically stable (−)-epicatechin gallate analogues for the modulation of β-lactam resistance in Staphylococcus aureus

  摘要：

  Hydrolytically more stable analogues of (-)-epicatechin gallate (ECg) have been synthesised from ECg where an amine or amide function has been substituted for the ester linkage that joins the C-ring with the galloyl D-ring. Sub-inhibitory concentrations (25 mg/L) of the amide analogue 7, possessing the natural C-3 stereochemistry, were able to reduce the resistance to oxacillin of three strains of methicillin resistant Staphylococcus aureus (BB 568, EMRSA-15 and EMRSA-16) comparable to levels achieved with ECg. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.063