4-(4-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 | 6335-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: 3-(p-Aminobenzoyl)-propionsaeureaethylester
• 英文别名: ethyl 4-(4-aminophenyl)-4-oxobutyrate；ethyl 4-oxo-4-(4-aminophenyl)butyrate；Ethyl 4-(4-aminophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 6335-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZFHSICJRFPJEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 sodium sulfide 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 4-oxo-4-(3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom analogs of bemoradan: chemistry and cardiotonic activity of 1,4-benzothiazinylpyridazinones

  摘要：

  A series of close analogues of the potent, long-acting cardiotonic bemoradan (2a) was synthesized and examined in both in vitro and in vivo test systems. Changing the oxygen heteroatom at the 1-position of the benzoxazine ring of bemoradan to sulfur gave 4a, a more potent enzyme inhibitor and in vivo cardiotonic compound by the iv route. Intraduodenal administration of bemoradan, however, showed a superior response compared to its sulfur analogue, possibly due to oxidation of sulfur followed by a facile Pummerer rearrangement. Model studies were performed to examine the effect of the oxidation state of sulfur. Lack of a heteroatom at the 1-position, 3a (Y-590), afforded a compound with activity and potency very similar to those of bemoradan while the 1-selena compound gave a much less potent analogue 5. Analogues having a methyl group on the 4-nitrogen (2b, 3b, and 4b) were less potent than the desmethyl compounds, but all of these compounds have potent PDE III inhibiting activity and the ability to increase cardiac force in an anesthetized dog preparation when given iv.

  DOI：

  10.1021/jm00079a023
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸酯 在 钯 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give ethyl 4 -(4-aminophenyl)-4-oxobutyrate (0.38 g) as a white solid的产率得到4-(4-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active benzoquinazoline compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物或其盐，其中点线表示单键或双键，R1是烷基或氨基，可选地被烷基，烷酰基或苄基取代; R2，R3，R4和R5相同或不同，每个都从氢，苯基，卤素，硝基，S（O）nR8组中选择，其中n是整数0、1或2，R8是卤素或烷基或NR9R10组，其中R9和R10都是氢，NR11R12组，其中R11和R12相同或不同，每个都是氢或烷基，OR13组，其中R13是氢或C1-4烷基，可选地被卤素取代; 一个C1-4脂肪基，可选地被OR14或NR14R15组取代，其中R14和R15相同或不同，每个都是氢或烷基; 或者R2到R5中的两个连接在一起形成苯环，或者R2到R5中的一个是X-Y-R16组，其中X是CH2，NR17，CO或S（O）m，Y是CH2，NR17，O或S（O）m，或者X-Y是O，NR17，-CH═CH-或N═N-，被披露为治疗肿瘤的药理学制剂。还描述了制备公式（I）化合物的制药组合物和方法。

  公开号：

  US06762188B1

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05405851A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention relates to novel benzoquinazoline thymidylate synthase inhibitors, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及新型苯并喹唑嘧啶酸甲脱氧胸苷合成酶抑制剂，以及含有它们的药物配方和它们在医学上的应用。
• Derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and of its higher homologue as ligands of $g(g)-hydroxybutyrate (ghb) receptors, pharmaceutical compositions containing same and pharmaceutical uses
  申请人：Bourguignon Jean-Jacques

  公开号：US20050113366A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention concerns the field of synthesis organic chemistry applied to the pharmaceutical field and concerns novel derivatives of 4-hydroxybutanoic acid and its higher homologue, 5-hydroxypentanoic acid, their crotonic homologues, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses. Said novel derivatives are capable of binding with γ-hydroxybutyrate (GHB)-specific receptors and hence capable of exhibiting agonist or antagonist properties, in particular for treating sleep disorders, anxiety and general diseases of the central nervous system. The invention also concerns compounds of general formula (I) wherein the substituents are as defined in the description.

  该发明涉及合成有机化学领域应用于制药领域，涉及4-羟基丁酸及其较高同系物5-羟基戊酸的新颖衍生物，它们的丁烯酸同系物，含有它们的药物组合物以及它们的药用。所述新颖衍生物能够与γ-羟基丁酸盐（GHB）特异性受体结合，因此能够表现出激动剂或拮抗剂特性，特别用于治疗睡眠障碍、焦虑和中枢神经系统的一般疾病。该发明还涉及一般式（I）的化合物，其中取代基如描述中所定义。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE BENZOQUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1991019700A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein the dotted line represents a single or double bond, R1 is alkyl or amino optionally substituted by alkyl, alkanoyl or benzyl group; R2, R3, R4 and R5 are the same or different and each is selected from hydrogen, phenyl, halo, nitro, a group S(O)nR8 wherein n is the integer 0, 1 or 2 and R8 is halo or alkyl or a group NR9R10 wherein R9 and R10 are both hydrogen, a group NR11R12 wherein R11 and R12 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, a group OR13 wherein R13 is hydrogen or C1-4 of alkyl optionally substituted by halo; a C1-4 aliphatic group optionally substituted by a group OR14 or NR14R15 wherein R14 and R15 are the same or different and each is hydrogen or alkyl; or two of R2 to R5 are linked together to form a benzo group, or one of R2 to R5 is a group X-Y-R16 wherein X is CH2, NR17, CO or S(O)m and Y is CH2, NR17, O or S(O)m, or X-Y is O, NR17, -CH=CH- or N=N-, are disclosed as pharmacological agents useful in the treatment of tumours. Pharmaceutical compositions and methods for the preparation of compounds of formula (I) are also described.(FR) Composés de formule (I), ou leurs sels, dans laquelle la ligne en pointillés représente une liaison simple ou double, R1 représente alkyle ou amino facultativement remplacé par un groupe alkyle alcanoyle ou benzyle; R2, R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis chacun parmi hydrogène, phényle, halo, nitro, un groupe S(O)n R8 dans lequel n représente le nombre entier 0, 1 ou 2 et R8 représente halo ou alkyle ou un groupe NR9R10 dans lequel R9 et R10 représentent l'un et l'autre hydrogène, un groupe NR11R12 dans lequel R11 et R12 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle, un groupe OR13 dans lequel R13 représente hydrogène ou alkyle facultativement remplacé par halo; un groupe aliphatique contenant un à 4 atomes de carbone facultativement remplacé par un groupe OR14 ou NR14R15 dans lequel R14 et R15 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle; ou deux des éléments compris entre R2 et R5 sont liés ensemble afin de former un groupe benzo ou un des éléments compris entre R2 et R5 représente un groupe X-Y-R16 dans lequel X représente CH2, NR17, CO ou S(O)m et Y représente CH2, NR17, O ou S(O)m, ou X-Y représente O, NR17, -CH=CH- ou N=N-, lesdits composés de l'invention constituant des agents pharmacologiques utiles dans le traitement de tumeurs. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés de préparations de composés de formule (I).

  (I)式化合物或其盐，其中虚线表示单键或双键，R1是烷基或氨基，可选择地被烷基、酰基或苄基取代；R2、R3、R4和R5相同或不同，每个都选自氢、苯基、卤素、硝基、S（O）nR8基团，其中n是整数0、1或2，R8是卤素或烷基或NR9R10基团，其中R9和R10都是氢，或NR11R12基团，其中R11和R12相同或不同，每个是氢或烷基，或OR13基团，其中R13是氢或C1-4烷基，可选择地被卤素取代；C1-4脂肪基，可选择地被OR14或NR14R15基团取代，其中R14和R15相同或不同，每个是氢或烷基；或R2到R5中的两个相互连接形成苯环，或R2到R5中的一个是X-Y-R16基团，其中X是CH2、NR17、CO或S（O）m，Y是CH2、NR17、O或S（O）m，或X-Y是O、NR17、-CH=CH-或N=N-，作为治疗肿瘤的药理学药剂。还描述了制备(I)式化合物的制药组合物和方法。
• Treatment of cancer with pharmaceutically active benzoquinazoline
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05661155A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to bezoquinazoline thymidylate synthase inhibitors, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及苯二氮杂喹嗪嘧啶酸合成酶抑制剂，含有它们的制药配方以及它们在医学上的使用。
• [EN] 1-ARYLSULPHONYL, ARYLCARBONYL AND 1-ARYLPHOSPHONYL-3-PHENYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDAZINES<br/>[FR] 1-ARYLSULFONYLE, ARYLCARBONYLE ET 1-ARYLPHOSPHONYLE-3-PHENYLE-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDAZINES
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1994001412A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) 1-phenylsulphonyl, 1-phenylcarbonyl, 1-phenylthiocarbonyl and 1-phenylphosphenyl-3-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines are disclosed to promote bone cell growth to be progestin antagonists and agonists and to bind to the GABAA receptor.(FR) L'invention concerne des 1-phénylsulfonyle, 1-phénylcarbonyle, 1-phénylthiocarbonyle et 1-phénylphosphonyle-3-aryle-1,4,5,6-tétrahydropyridazines utiles pour stimuler la croissance des cellules osseuses, constituant des antagonistes et des agonistes de la progestérone et pouvant se fixer au récepteur d'acide gamma-aminobutyrique (GABAA).

  1-苯基砜基-1- ary-1,4,5,6-四氢吡咯烷、1-苯基羰基、1-苯基硫=keydcarryl和1-苯基磷酸基-3- ary-1,4,5,6-四氢吡咯烷被发现可以促进骨细胞生长，是雄激素拮抗剂和agonists，并且能结合到谷氨酸钠氨基丁酸 (GABAA) 接受器。