乙基4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸酯 | 15118-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 4-(p-Nitro-phenyl)-4-oxo-buttersaeure-ethylester；ethyl 4-(4-nitrophenyl)-4-oxobutyrate
• CAS: 15118-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD02261334
• 分子量: 251.239
• InChiKey: VXQOHLGYAHDYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸酯 在 钯 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give ethyl 4 -(4-aminophenyl)-4-oxobutyrate (0.38 g) as a white solid的产率得到4-(4-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active benzoquinazoline compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物或其盐，其中点线表示单键或双键，R1是烷基或氨基，可选地被烷基，烷酰基或苄基取代; R2，R3，R4和R5相同或不同，每个都从氢，苯基，卤素，硝基，S（O）nR8组中选择，其中n是整数0、1或2，R8是卤素或烷基或NR9R10组，其中R9和R10都是氢，NR11R12组，其中R11和R12相同或不同，每个都是氢或烷基，OR13组，其中R13是氢或C1-4烷基，可选地被卤素取代; 一个C1-4脂肪基，可选地被OR14或NR14R15组取代，其中R14和R15相同或不同，每个都是氢或烷基; 或者R2到R5中的两个连接在一起形成苯环，或者R2到R5中的一个是X-Y-R16组，其中X是CH2，NR17，CO或S（O）m，Y是CH2，NR17，O或S（O）m，或者X-Y是O，NR17，-CH═CH-或N═N-，被披露为治疗肿瘤的药理学制剂。还描述了制备公式（I）化合物的制药组合物和方法。

  公开号：

  US06762188B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基-5-(4-硝基-苯基)-2,3-二氢-呋喃 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 乙基4-(4-硝基苯基)-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Scarpati,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 654 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05405851A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention relates to novel benzoquinazoline thymidylate synthase inhibitors, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及新型苯并喹唑嘧啶酸甲脱氧胸苷合成酶抑制剂，以及含有它们的药物配方和它们在医学上的应用。
• ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst
  作者：Masakazu Fujio、Masakazu Tanaka、Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1246/cl.1998.881

  日期：1998.9

  Asymmetric cyclization of 4-aryl-4-pentenals by using a cationic [Rh((R)-BINAP)]ClO4 afforded (3R)-3-substituted cyclopentanones; on the other hand, the cyclization of 4-pentenals bearing ortho-halogeno phenyl groups afforded the opposite (3S)-ones.

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。
• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• Tris(4-methoxylphenyl)phosphine-Catalyzed C-C Bond Formation Reaction: Mutual Addition of Aromatic Aldehydes and Ethyl Acrylate
  作者：Jun-Jiang Teng、Yan-Hui Qiao、Qing Zhang、Chun-Hai Li、Min Huang

  DOI：10.1080/00397911.2011.610551

  日期：2013.2.1

  Abstract A highly efficient intermolecular mutual addition of aromatic aldehydes with ethyl acrylate was developed by using tris(4-methoxylphenyl)phosphine as the catalyst. The reaction corresponds to the construction of 1,4-dicarbonyl compound and allylic alcohol fragments, which also provides a new way to form C-C bond. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以三(4-甲氧基苯基)膦为催化剂，开发了芳香醛与丙烯酸乙酯的高效分子间互加成反应。该反应对应于1,4-二羰基化合物和烯丙醇片段的构建，这也为CC键的形成提供了新的途径。图形概要
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE BENZOQUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1991019700A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein the dotted line represents a single or double bond, R1 is alkyl or amino optionally substituted by alkyl, alkanoyl or benzyl group; R2, R3, R4 and R5 are the same or different and each is selected from hydrogen, phenyl, halo, nitro, a group S(O)nR8 wherein n is the integer 0, 1 or 2 and R8 is halo or alkyl or a group NR9R10 wherein R9 and R10 are both hydrogen, a group NR11R12 wherein R11 and R12 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, a group OR13 wherein R13 is hydrogen or C1-4 of alkyl optionally substituted by halo; a C1-4 aliphatic group optionally substituted by a group OR14 or NR14R15 wherein R14 and R15 are the same or different and each is hydrogen or alkyl; or two of R2 to R5 are linked together to form a benzo group, or one of R2 to R5 is a group X-Y-R16 wherein X is CH2, NR17, CO or S(O)m and Y is CH2, NR17, O or S(O)m, or X-Y is O, NR17, -CH=CH- or N=N-, are disclosed as pharmacological agents useful in the treatment of tumours. Pharmaceutical compositions and methods for the preparation of compounds of formula (I) are also described.(FR) Composés de formule (I), ou leurs sels, dans laquelle la ligne en pointillés représente une liaison simple ou double, R1 représente alkyle ou amino facultativement remplacé par un groupe alkyle alcanoyle ou benzyle; R2, R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis chacun parmi hydrogène, phényle, halo, nitro, un groupe S(O)n R8 dans lequel n représente le nombre entier 0, 1 ou 2 et R8 représente halo ou alkyle ou un groupe NR9R10 dans lequel R9 et R10 représentent l'un et l'autre hydrogène, un groupe NR11R12 dans lequel R11 et R12 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle, un groupe OR13 dans lequel R13 représente hydrogène ou alkyle facultativement remplacé par halo; un groupe aliphatique contenant un à 4 atomes de carbone facultativement remplacé par un groupe OR14 ou NR14R15 dans lequel R14 et R15 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle; ou deux des éléments compris entre R2 et R5 sont liés ensemble afin de former un groupe benzo ou un des éléments compris entre R2 et R5 représente un groupe X-Y-R16 dans lequel X représente CH2, NR17, CO ou S(O)m et Y représente CH2, NR17, O ou S(O)m, ou X-Y représente O, NR17, -CH=CH- ou N=N-, lesdits composés de l'invention constituant des agents pharmacologiques utiles dans le traitement de tumeurs. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés de préparations de composés de formule (I).

  (I)式化合物或其盐，其中虚线表示单键或双键，R1是烷基或氨基，可选择地被烷基、酰基或苄基取代；R2、R3、R4和R5相同或不同，每个都选自氢、苯基、卤素、硝基、S（O）nR8基团，其中n是整数0、1或2，R8是卤素或烷基或NR9R10基团，其中R9和R10都是氢，或NR11R12基团，其中R11和R12相同或不同，每个是氢或烷基，或OR13基团，其中R13是氢或C1-4烷基，可选择地被卤素取代；C1-4脂肪基，可选择地被OR14或NR14R15基团取代，其中R14和R15相同或不同，每个是氢或烷基；或R2到R5中的两个相互连接形成苯环，或R2到R5中的一个是X-Y-R16基团，其中X是CH2、NR17、CO或S（O）m，Y是CH2、NR17、O或S（O）m，或X-Y是O、NR17、-CH=CH-或N=N-，作为治疗肿瘤的药理学药剂。还描述了制备(I)式化合物的制药组合物和方法。