(E)-diethyl 2-acetamido-2-(5-bromopent-3-enyl)malonate | 891827-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 2-acetamido-2-(5-bromopent-3-enyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-[(E)-5-bromopent-3-enyl]propanedioate
• CAS: 891827-85-3
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₅
• 分子量: 364.236
• InChiKey: YARCMCDMPDGYBN-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-acetamido-2-(5-bromopent-3-enyl)malonate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2RS,5SR)-1-acetyl-2-hydroxymethyl-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的N-酰基吡咯烷酮的新的收敛和立体选择性合成

  摘要：

  的2,5-二取代的新合成Ñ通过S -acylpyrrolidines Ñ由仲酰胺的氮阴离子促进到一个烯丙基溴报道2'反应。在手性前体环化过程中观察到适度的立体选择性，有利于反式杂环，而在环化步骤后引入第二个立体中心以得到顺式的立体选择性时，则获得了良好的立体选择性，这有利于顺式。相同的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.073
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-diethyl 2-acetamido-2-(5-bromopent-3-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的N-酰基吡咯烷酮的新的收敛和立体选择性合成

  摘要：

  的2,5-二取代的新合成Ñ通过S -acylpyrrolidines Ñ由仲酰胺的氮阴离子促进到一个烯丙基溴报道2'反应。在手性前体环化过程中观察到适度的立体选择性，有利于反式杂环，而在环化步骤后引入第二个立体中心以得到顺式的立体选择性时，则获得了良好的立体选择性，这有利于顺式。相同的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.073