[(2R,4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiin-2-yl]-phenylmethanone | 531505-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 531505-74-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₃S
• 分子量: 444.595
• InChiKey: YWIBPPCOXBGFGR-HUROMRQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiin-2-yl]-phenylmethanone 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(S)-[(2R,4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiin-2-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-1-四氢萘酮衍生的手性氧杂环庚烷的非对映反应性

  摘要：

  研究了衍生自 5-羟基-1-四氢萘酮（未保护并在 OH 处受保护）的顺式氧杂环己烷的 CH2 桥上的非对映反应性，似乎所有在 C-2 处的反应都提供了赤道取代。还发现：i) 赤道苯甲酰基衍生物与选择化合物的还原在 C-2' 提供了高非对映选择性，而 LAH 则没有。甲基格氏加成的选择性较低，丙酰基类似物的选择性较小；ii) 醛和/或酮与锂衍生物的缩合在 C-2 处提供高赤道非对映选择性，但在 C-2' 处提供低或零非对映选择性；iii) 只有在 C-2 处未取代的氧杂环庚烷 (CH2) 才可能在 C-2 处进行锂化，而在 C-2 处取代的衍生物 (CHR) 处不可能进行锂化，可能是由于该氧杂环庚烷在锂化过渡态的构象刚性以及 C-2 处所有取代基（包括锂）的赤道需求。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390039
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 (4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[(2R,4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiin-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-1-四氢萘酮衍生的手性氧杂环庚烷的非对映反应性

  摘要：

  研究了衍生自 5-羟基-1-四氢萘酮（未保护并在 OH 处受保护）的顺式氧杂环己烷的 CH2 桥上的非对映反应性，似乎所有在 C-2 处的反应都提供了赤道取代。还发现：i) 赤道苯甲酰基衍生物与选择化合物的还原在 C-2' 提供了高非对映选择性，而 LAH 则没有。甲基格氏加成的选择性较低，丙酰基类似物的选择性较小；ii) 醛和/或酮与锂衍生物的缩合在 C-2 处提供高赤道非对映选择性，但在 C-2' 处提供低或零非对映选择性；iii) 只有在 C-2 处未取代的氧杂环庚烷 (CH2) 才可能在 C-2 处进行锂化，而在 C-2 处取代的衍生物 (CHR) 处不可能进行锂化，可能是由于该氧杂环庚烷在锂化过渡态的构象刚性以及 C-2 处所有取代基（包括锂）的赤道需求。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390039