(4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiine | 531505-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiine
• CAS: 531505-61-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂S
• 分子量: 340.486
• InChiKey: RWIOZMPZDGBWER-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiine 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2R,4aS,10bS)-2-deuterio-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiine
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-1-四氢萘酮衍生的手性氧杂环庚烷的非对映反应性

  摘要：

  研究了衍生自 5-羟基-1-四氢萘酮（未保护并在 OH 处受保护）的顺式氧杂环己烷的 CH2 桥上的非对映反应性，似乎所有在 C-2 处的反应都提供了赤道取代。还发现：i) 赤道苯甲酰基衍生物与选择化合物的还原在 C-2' 提供了高非对映选择性，而 LAH 则没有。甲基格氏加成的选择性较低，丙酰基类似物的选择性较小；ii) 醛和/或酮与锂衍生物的缩合在 C-2 处提供高赤道非对映选择性，但在 C-2' 处提供低或零非对映选择性；iii) 只有在 C-2 处未取代的氧杂环庚烷 (CH2) 才可能在 C-2 处进行锂化，而在 C-2 处取代的衍生物 (CHR) 处不可能进行锂化，可能是由于该氧杂环庚烷在锂化过渡态的构象刚性以及 C-2 处所有取代基（包括锂）的赤道需求。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390039
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2-benzylsulfanylpropan-2-yl)-5-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS,10bS)-4,4-dimethyl-7-phenylmethoxy-4a,5,6,10b-tetrahydrobenzo[h][1,3]benzoxathiine
  参考文献：
  名称：

  A new chiral oxathiane: synthesis, resolution and absolute configuration determination by vibrational circular dichroism

  摘要：

  A new oxathiane, derived from 5-hydroxy-1-tetralone has been synthesized in eight steps, fully characterized as cis-fused rings by 1D and 2D NMR and resolved by preparative chiral chromatography (CHIRALCEL OD-R). The second eluting (+, MeOH)-isomer was assigned (S,S)-configuration by VCD-ab initio simulation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00441-4