2-(1-phenylethoxy)pyridine | 1394906-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-phenylethoxy)pyridine
• 英文别名: (S)-2-(1-phenylethoxy)pyridine
• CAS: 1394906-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MZDBIFCNVUWWIW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethoxy)pyridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1-phenylethyl)pyridin-2(1H)-one 、 (S)-1-(1-phenylethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化的O到N烷基迁移重排：无过渡金属的直接和串联路线，形成N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮

  摘要：

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800664
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 sodium acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)-Catalyzed Synthesis of N-Substituted Pyridones from 2-Alkoxypyridines via C–O Bond Cleavage

  摘要：

  A cationic Ir(I) complex-catalyzed O-to-N-alkyl migration in 2-alkoxypyridines bearing a secondary alkyl group on the oxygen atom by C-O bond cleavage is described. The present transformation gave various N-alkylpyridones in moderate to good yields. The addition of sodium acetate played a key role in suppressing beta-hydrogen elimination.

  DOI：

  10.1021/ol400557z

文献信息

• [1,2]-Wittig Rearrangement of Aromatic Heterocycles
  作者：Gregory B. Dudley、Apiwat Wangweerawong、Jingyue Yang

  DOI：10.3987/com-12-12492

  日期：——

  Anionic rearrangement of diverse heteroaryl ethers is reported. In many cases, directed metallation followed by formal [1,2]-Wittig rearrangement provides heteroaryl carbinols in good yield.