(R)-2,2,2-trichloro-1-(1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrol-2-yl) ethan-1-one | 1333169-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trichloro-1-(1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrol-2-yl) ethan-1-one
• 英文别名: (R)-2,2,2-trichloro-1-(1-phenylethyl-1H-pyrrole-2-yl)ethan-1-one；2,2,2-trichloro-1-[1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1333169-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 316.614
• InChiKey: ZIDNHLPLCVWCCR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trichloro-1-(1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrol-2-yl) ethan-1-one 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以90%的产率得到碳依托咪酯
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu烷基化并随后钯催化的环化反应，合成具有确定的立体中心α的熔融的咪唑，吡咯和吲哚。

  摘要：

  含氮稠合杂环包含许多显示出令人感兴趣的生物学活性的化合物。已经开发出一种新的合成方法，该方法涉及咪唑，吡咯和吲哚的Mitsunobu烷基化，然后进行钯催化的环化反应，从而提供了向氮原子定义立体化学α的稠合杂环。咪唑乙基或吲哚羧酸酯是用光学纯的仲苄醇进行光延烷基化的良好底物，而相应的吡咯则是较差的底物，大概是由于NH的p K a增加。吡咯上存在合成通用的三氯乙酰基官能团可显着降低p K a从而促进了Mitsunobu烷基化。在存在或不存在配体的情况下，由钯介导的烷基化产物的随后环化以良好或优异的产率得到稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo201237h
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 (S)-(-)-1-苯乙醇 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(R)-2,2,2-trichloro-1-(1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrol-2-yl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu烷基化并随后钯催化的环化反应，合成具有确定的立体中心α的熔融的咪唑，吡咯和吲哚。

  摘要：

  含氮稠合杂环包含许多显示出令人感兴趣的生物学活性的化合物。已经开发出一种新的合成方法，该方法涉及咪唑，吡咯和吲哚的Mitsunobu烷基化，然后进行钯催化的环化反应，从而提供了向氮原子定义立体化学α的稠合杂环。咪唑乙基或吲哚羧酸酯是用光学纯的仲苄醇进行光延烷基化的良好底物，而相应的吡咯则是较差的底物，大概是由于NH的p K a增加。吡咯上存在合成通用的三氯乙酰基官能团可显着降低p K a从而促进了Mitsunobu烷基化。在存在或不存在配体的情况下，由钯介导的烷基化产物的随后环化以良好或优异的产率得到稠合的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo201237h

文献信息

• Intramolecular Oxidative Arylations in 7-Azaindoles and Pyrroles: Revamping the Synthesis of Fused <i>N</i> -Heterocycle Tethered Fluorenes
  作者：Joydev K. Laha、Rohan A. Bhimpuria、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1002/chem.201604192

  日期：2017.2.10

  and pyrroles that, for the first time, provided direct access to 7‐azaindole‐ or pyrrole‐fused isoindolines and tetrahydroisoquinolines. In addition, N‐benzylation of 7‐azaindoles or pyrroles with sterically hindered sec‐benzyl alcohols by Mitsunobu reaction followed by intramolecular oxidative arylation allowed access to chiral congeners of fused isoindolines that have little precedence. A new opportunity

  我们揭示了7-氮杂吲哚和吡咯中的分子内氧化芳基化作用，这首次提供了直接接触7-氮杂吲哚或吡咯融合的异吲哚啉和四氢异喹啉的途径。此外，通过Mitsunobu反应将7-氮杂吲哚或吡咯与位阻仲仲苄醇进行N-苄基化反应，然后进行分子内氧化芳基化反应，可以使融合异二氢吲哚的手性同类物获得优先利用。芴基有机发射体的设计和合成中的新机会在制备新型的稠合N杂环拴式芴（包括手性芴结构）中得到了证明。