2-(1-Hydroxybenzyl)cyclohexanol | 50648-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxybenzyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S*,2S*,7S*)-2-cyclohexanol；threo-t-2-(α-hydroxybenzyl)cyclohexan-r-1-ol；trans-erythro-2-Hydroxy-(phenyl)-methylcyclohexanol；rac-(1S,2S)-2-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexanol
• CAS: 50648-71-0；50894-38-7；50894-39-8；50894-41-2；83915-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CJBGXBKIDRIJOB-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-107.0 °C
• 沸点：
  356.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxybenzyl)cyclohexanol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,4aS,8aS)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Thompson, Stephen H. J.; Mahon, Mary F.; Molloy, Kieran C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 379 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-1-环己烯 在 platinum(IV) oxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-(1-Hydroxybenzyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Borylative Ring Opening of Vinyl Epoxides and Aziridines

  摘要：

  A mild ring opening of vinyl epoxides and aziridines with B(2)Pin(2) catalyzed by Ni(O)-Binap affords new functionalized allylic boron derivatives which undergo sequential transformations. The uncatalyzed allylation of aldehydes allows obtaining challenging bishomoallylic alicyclic 1,3-diols and 1,3-amino alcohols with remarkably high stereoselectivities. Valuable trans-bisallylic 1,4-amino alcohols can be obtained by a simple oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol901429g

文献信息

• Tandem Aldol-Reduction Reaction of Dimethylsilyl Enolates: A New Method for Stereoselective Preparation of 1,3-Diols
  作者：Katsukiyo Miura、Takahiro Nakagawa、Shuntaro Suda、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2000.150

  日期：2000.2

  derived from acyclic ketones reacted with aldehydes to give syn,syn-1,3-diols 7a and 8a with moderate to high diastereoselectivity. The stereochemical outcome can be attributed to a syn-selective aldol reaction and the subsequent 1,2-syn-selective intramolecular reduction.

  在催化量的 TBAF (Bu4NF) 存在下，衍生自无环酮的二甲基甲硅烷基烯醇化物与醛反应，得到具有中高非对映选择性的 syn,syn-1,3-二醇 7a 和 8a。立体化学结果可归因于顺式选择性羟醛反应和随后的 1,2-顺式选择性分子内还原。
• Prins reactions of arylaldehydes, IV: 2,4-Diphenylhexahydro-4H-1,3-benzodioxins
  作者：Herfried Griengl、Peter Nowak

  DOI：10.1007/bf00911940

  日期：——
• Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3065 - 3071
  作者：Balsamo, Aldo、Crotti, Paolo、Macchia, Franco

  DOI：——

  日期：——