1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-2-ol | 66405-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-2-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-7,8-benzochinolin；3-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,6-benzochinolin；1,2,3,4-Tetrahydro-benzo[f]chinolin-2-ol
• CAS: 66405-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WAPXUIORWMCVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  424.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-2-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 乙醇 作用下， 生成 3H-苯并[E]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Notes- A New Indole Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a607
• 作为产物：
  描述：

  5.6-苯并喹啉 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化对喹啉进行双氢硼化：非对映选择性一锅合成3-羟基四氢喹啉

  摘要：

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901050

文献信息

• The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines
  作者：R. Gordon. Gould、Walter A. Jacobs

  DOI：10.1021/ja01265a088

  日期：1939.10.1
• Woroshzow; Kutkewitschus, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2682,2684,2686;engl.Ausg.2710,2712,2713
  作者：Woroshzow、Kutkewitschus

  DOI：——

  日期：——
• KUTKEVICHUS S. I.; SVILAJNIS A. K.; STANISHAUSKAJTE A. A., KAUNAS. POLITEXN. IN-T. KAUNAS, 1976. 7S., BIBLIOGR. 3 NAZV. (RUKOPIS DEP+
  作者：KUTKEVICHUS S. I.、 SVILAJNIS A. K.、 STANISHAUSKAJTE A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Double Hydroboration of Quinolines <i>via</i> Borane Catalysis: Diastereoselective One Pot Synthesis of 3‐Hydroxytetrahydroquinolines
  作者：Eunae Kim、Hyun Ji Jeon、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201901050

  日期：2020.1.23

  Described herein is an organoborane‐catalysed consecutive borylative reduction of quinolines and isoquinolines to furnish tetrahydro(iso)quinolines bearing a C(sp3)−B bond β to the nitrogen atom. The installed C−B bond is oxidatively transformed to the hydroxy group in one pot. The present double hydroboration is proposed to proceed via a stepwise ionic mechanism involving a boronium ion. The stereo‐outcome

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。
• Notes- A New Indole Synthesis
  作者：F Pennington、M Jellinek、R Thurn

  DOI：10.1021/jo01086a607

  日期：1959.4