(5S,7R)-5-((2R,5S,6R,E)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(trimethylsilyl)oct-3-en-7-ynyl)-7-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-7,8-dihydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (5S,7R)-5-((2R,5S,6R,E)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(trimethylsilyl)oct-3-en-7-ynyl)-7-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-7,8-dihydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one
• 英文别名: (5S,7R)-5-[(E,2R,5S,6R)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-8-trimethylsilyloct-3-en-7-ynyl]-7-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4-one
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆Si
• 分子量: 450.648
• InChiKey: BMXUBMWHNJSTPW-MUYOJBFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-5-((2R,5S,6R,E)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(trimethylsilyl)oct-3-en-7-ynyl)-7-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-7,8-dihydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  3-(R)-methyl-4-(R)-(trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 calcium sulfate 、 lithium amidoborane 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.58h， 生成 (5S,7R)-5-((2R,5S,6R,E)-6-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(trimethylsilyl)oct-3-en-7-ynyl)-7-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-7,8-dihydropyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Exiguolide by Iterative Stereoselective Dioxinone-Directed Prins Cyclizations
  作者：Erika A. Crane、Thomas P. Zabawa、Rebecca L. Farmer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201102790

  日期：2011.9.19

  Three become one: The title compound can be prepared in 26 steps by employing a unified Prins cyclization strategy to construct both tetrahydropyran rings (see scheme). The route combines two similar dioxinone fragments and one aldehyde component to generate the core structure. (−)‐Exiguolide selectively inhibits the growth of A549 cancer cells at low concentrations; the triene side chain and the Z‐enoate

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。