4"(R,S)-methyl-(3R,4R)-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4"(R,S)-methyl-(3R,4R)-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oic acid
• 英文别名: 17-methyl-Δ⁸-tetrahydrocannabin-18-oic acid；5-[(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-2-methylpentanoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BMXVJXTUJKWWFL-VNCLPFQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4"(R,S)-methyl-(3R,4R)-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6aR,10aR,17RS)-N-ethyl-17-methyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol-18-amide
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第3部分（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺，（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18-酰胺和（6A - [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚†往最‡

  摘要：

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660822
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 氢化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.75h， 生成 4"(R,S)-methyl-(3R,4R)-Δ¹⁽⁶⁾-tetrahydrocannabinol-5"-oic acid
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第2部分：（3 R，4 R）-Δ1 （6）-四氢大麻酚-5“-油酸和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸†

  摘要：

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630845

文献信息

• Synthesis of cannabinoid model compounds. Part 2: (3R, 4R)-?1(6)-Tetrahydrocannabinol-5?-oic acid and 4?(R,S)-Methyl-(3R, 4R)-?1(6)-tetrahydrocannabinol-5?-oic Acid
  作者：Ingo Franke、Michael Binder

  DOI：10.1002/hlca.19800630845

  日期：1980.12.10

  (3R, 4R)-Δ1(6)-tetrahydrocannabinol-5″-oic acid (22) and 4″(R, S)-methyl-(3R, 4R)-Δ1(6)-tetrahydrocannabinol-5″-oic acid (23) were synthesized by acid-catalyzed condensation of (+)-trans-p-mentha-2, 8-dien-l-ol (1) with the substituted resorcinols 18 and 19 obtained by a Wittig reaction between 3, 5-bis(benzyloxy)benzaldehyde (7) and methyl 4-bromobutanoate (10) or methyl 4-bromo-2(R, S)-methylbutanoate

  两种新型大麻素模型化合物（3 R，4 R）-Δ1 （6） -四氢大麻酚-5”-油酸（22）和4”（R，S）-甲基-（3 R，4 R）-Δ通过酸催化（+）-反式-对-mentha-2，8-二烯-1-醇（1）与取代的间苯二酚18的缩合反应合成1（6） -四氢大麻酚-5''-油酸（23）和19通过3，5-双（苄氧基）苯甲醛（7）和4-溴丁酸甲酯（10）之间的Wittig反应获得。或4-溴2（R，S）-甲基丁酸甲酯（11）的甲酯。随后进行氢化。水解得到的甲酯20和21，得到酸22和23。
• Synthesis of Cannabinoid Model Compounds. Part 3. (6aR, 10aR)-N-ethyl-?8-tetrahydrocannabinol-18-amide, (6aR, 10aR, 17RS)-N-ethyl-17-methyl-?8- tetrahydrocannabinol-18-amide and (6aR, 10aR)-17,18-didehydro-?8-tetrahydrocannabinol
  作者：Burkhard Schmidt、Ingo Franke、Franz-Josef Witteler、Michael Binder

  DOI：10.1002/hlca.19830660822

  日期：1983.12.14

  The novel cannabinoids (6aR, 10aR)-N-ethyl-Δ8-tetrahydrocannabinol-18-amide (15) and (6aR, 10aR, 17 RS)-N-ethyl-17-methyl-Δ8- tetrahydrocannabinol-18-amide (16), designed as cannabinoid affinity ligands, were synthesized from the corresponding acids 11 and 12via the N-hydroxysuccinimide esters. Amide 16 was tested in the rat and was generalized to Δ9-tetrahydrocannabinol, being 5 times less potent

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。