(2R,3S,4S,5S)-2-(but-3-enyl)-tetrahydro-5-phenylfuran-3,4-diol | 887927-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-(but-3-enyl)-tetrahydro-5-phenylfuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-but-3-enyl-5-phenyloxolane-3,4-diol
• CAS: 887927-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MCZNNJQBJWPMQM-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-(but-3-enyl)-tetrahydro-5-phenylfuran-3,4-diol 、 甲醇 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到methyl 3-((2R,3S,4S,5S)-tetrahydro-3,4-diacetoxy-5-phenylfuran-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Goniothalesdiol

  摘要：

  Stereoselective synthesis of antitumor tetrahydrofuran (+)-goniothalesdiol was achieved in high overall yield from (-)-D-tartaric acid. Key features include an FeCl3 mediated THF formation with very high selectivity. Synthesis of natural gonithalesdiol and its analogue 2,5-bis-epi-goniothalesdiol was achieved from a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo060159f
• 作为产物：
  描述：

  1-(S)-((4R,5S)-5-((S)-tert-butyldimethylsilyloxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-(but-3-enyl)-tetrahydro-5-phenylfuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Goniothalesdiol

  摘要：

  Stereoselective synthesis of antitumor tetrahydrofuran (+)-goniothalesdiol was achieved in high overall yield from (-)-D-tartaric acid. Key features include an FeCl3 mediated THF formation with very high selectivity. Synthesis of natural gonithalesdiol and its analogue 2,5-bis-epi-goniothalesdiol was achieved from a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo060159f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Goniothalesdiol
  作者：Kavirayani R. Prasad、Shivajirao L. Gholap

  DOI：10.1021/jo060159f

  日期：2006.4.1

  Stereoselective synthesis of antitumor tetrahydrofuran (+)-goniothalesdiol was achieved in high overall yield from (-)-D-tartaric acid. Key features include an FeCl3 mediated THF formation with very high selectivity. Synthesis of natural gonithalesdiol and its analogue 2,5-bis-epi-goniothalesdiol was achieved from a common intermediate.