benzyl 5-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 1313753-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1313753-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: HCCFEZRRBUEPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 甲酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到5-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索取代的N-芳基烯胺的氧化环化：苯胺中钯催化的吲哚形成

  摘要：

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201100631
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (Z)-3-(4-fluorophenylamino)-but-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到benzyl 5-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索取代的N-芳基烯胺的氧化环化：苯胺中钯催化的吲哚形成

  摘要：

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201100631

文献信息

• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。