5-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸 | 98621-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 5-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 98621-77-3
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: IPAYHXNJUDRPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到5-氟-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  探索取代的N-芳基烯胺的氧化环化：苯胺中钯催化的吲哚形成

  摘要：

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201100631
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (Z)-3-(4-fluorophenylamino)-but-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 甲酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 5-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索取代的N-芳基烯胺的氧化环化：苯胺中钯催化的吲哚形成

  摘要：

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201100631

文献信息

• Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030203909A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) 1 wherein ring A is benzene, cyclohexane, pyridine, piperidine or a derivative thereof, imidazole or a derivative thereof and the like, ring B is benzene, cyclohexane, pyrrole or a derivative thereof, furan, thiophene and the like, R 1 , R 2 and R 3 are each hydrogen, alkyl, halogen, hydroxyl group, alkoxy and the like, W is hydrogen, alkyl or hydroxycarbonylalkyl, X is halogen, cyano, nitro and the like, X′ is hydrogen, halogen and the like, and Y is alkyl, hydroxyalkyl, hydroxycarbonylalkyl, aminoalkyl and the like, a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound. The compound of the present invention shows a superior inhibitory effect on the proliferation of activated lymphocyte and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various autoimmune diseases.

  本发明提供了一种由以下化学式（I）1所代表的化合物，其中环A为苯、环己烷、吡啶、哌啶或其衍生物、咪唑或其衍生物等，环B为苯、环己烷、吡咯或其衍生物、呋喃、噻吩等，R1、R2和R3分别为氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基等，W为氢、烷基或羟基羰基烷基，X为卤素、氰基、硝基等，X′为氢、卤素等，Y为烷基、羟基烷基、羟基羰基烷基、氨基烷基等，其盐和含有该化合物的药物。本发明的化合物对活化淋巴细胞的增殖具有优越的抑制作用，并可用作各种自身免疫性疾病的预防或治疗剂。
• 3-indolecarboxamides for control of circulatory diseases
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04581355A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  3-Indolecarboxamide compounds of the formula: ##STR1## inclusive of pharmaceutically acceptable acid addition salt and/or hydrate forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; each of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, benzyloxy, C.sub.2-6 alkanoyloxy or hydroxy; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.5 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; X is oxygen, sulfur or direct bond; each of k and m is an integer of 1 to 3; and n is 1 or 2, are useful as drug for the prevention and treatment of various circulatory diseases.

  式为：##STR1## 包括其药学上可接受的酸加盐和/或水合物形式，其中R.sup.1是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.2和R.sup.3中的每一个是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，苄氧基，C.sub.2-6烷酰氧基或羟基；R.sup.4是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.5是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基；R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；X是氧，硫或直接键；k和m中的每一个是1至3的整数；n是1或2，可用于预防和治疗各种循环系统疾病的药物。
• Neuroleptic indole-3-carboxamide derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04616009A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  Indole-3-carboxamide derivatives of the formula: ##STR1## inclusive of pharmaceutically acceptable acid addition salt and/or hydrate forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, phenyl which may be optionally substituted by halogen on the benzene ring or phenyl-C.sub.1-4 alkyl which may be optionally substituted by halogen on the benzene ring; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, allyl or benzyl which may be optionally substituted by halogen on the benzene ring or by methyl on the .alpha.-carbon; R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; m is 0 or 1; and n is an integer of 1 to 3, are useful as neuroleptic and anxiolytic drugs, and for the prevention and treatment of psychosomatic disturbances.

  式子：##STR1## 包括其药学上可接受的酸盐和/或水合物形式，其中 R.sup.1 是氢，C.sub.1-4 烷基，苯基，其在苯环上可选择性地取代卤素或苯基-C.sub.1-4 烷基，其在苯环上可选择性地取代卤素；R.sup.2 是氢或C.sub.1-4 烷基；R.sup.3 是氢，卤素，C.sub.1-4 烷基，羟基或C.sub.1-4 烷氧基；R.sup.4 是氢，C.sub.1-4 烷基，C.sub.3-7 环烷基，烯丙基或苄基，其在苯环上可选择性地取代卤素，或在α-碳上取代甲基；R.sup.5 是氢或C.sub.1-4 烷基；m 为0或1；n 是1至3的整数，用作神经阻滞和抗焦虑药物，并用于预防和治疗心身疾病。
• FUSED BICYCLIC AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1310488A1

  公开（公告）日：2003-05-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein ring A is benzene, cyclohexane, pyridine, piperidine or a derivative thereof, imidazole or a derivative thereof and the like, ring B is benzene, cyclohexane, pyrrole or a derivative thereof, furan, thiophene and the like, R1, R2 and R3 are each hydrogen, alkyl, halogen, hydroxyl group, alkoxy and the like, W is hydrogen, alkyl or hydroxycarbonylalkyl, X is halogen, cyano, nitro and the like, X' is hydrogen, halogen and the like, and Y is alkyl, hydroxyalkyl, hydroxycarbonylalkyl, aminoalkyl and the like, a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound. The compound of the present invention shows a superior inhibitory effect on the proliferation of activated lymphocyte and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various autoimmune diseases.

  本发明提供了一种由式（I）表示的化合物 其中环 A 是苯、环己烷、吡啶、哌啶或其衍生物、咪唑或其衍生物等，环 B 是苯、环己烷、吡咯或其衍生物、呋喃、噻吩等，R1、R2 和 R3 分别是氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基等，W 是氢、烷基或羟基羰基烷基，X 是卤素、氰基、硝基等、W为氢、烷基或羟基羰基烷基，X为卤素、氰基、硝基等，X'为氢、卤素等，Y为烷基、羟基烷基、羟基羰基烷基、氨基烷基等，其盐以及含有该化合物的药剂。本发明的化合物对活化淋巴细胞的增殖有很好的抑制作用，可作为预防或治疗各种自身免疫性疾病的药物。
• Indole compounds and their use
  申请人：ARIAGEN, INC.

  公开号：US11459322B2

  公开（公告）日：2022-10-04

  The present disclosure relates to indole compounds and pharmaceutical compositions thereof, and their use in stimulating the immune system of patients in need thereof and in treating cancer.

  本公开涉及吲哚化合物及其药物组合物，以及它们在刺激有需要的患者的免疫系统和治疗癌症方面的用途。