octyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 122248-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 122248-40-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: AOVMCFJXDUNLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以62%的产率得到(1R,2S)-2-Hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到octyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的氟化铯催化β-酮酯酯交换方法

  摘要：

  发现氟化铯是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于 β-酮酯与各种醇的酯交换反应，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032071

文献信息

• SATO, TOSHIO;MAENO, HAJIME;NORO, TOMOHIRO;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEMI LETT.,(1988) N 10, C. 1739-1742
  作者：SATO, TOSHIO、MAENO, HAJIME、NORO, TOMOHIRO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——