4'(β-nitrovinyl)-8-methylpsoralen | 84660-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4'(β-nitrovinyl)-8-methylpsoralen
• 英文别名: 9-methyl-3-(2-nitroethenyl)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 84660-78-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: BGNZXAWYSWGYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 正己胺 、 磷酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 4'(β-nitrovinyl)-8-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515