8-甲基补骨脂素 | 15912-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-甲基补骨脂素
• 英文名称: methyl-8 psoralene
• 英文别名: 8-methoxypsoralen；8-methylpsoralen；8-methylsporalen；9-methyl-furo[3,2-g]chromen-7-one；4'-Methyl-psoralen；8-Methyl-psoralen；9-methylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 15912-88-6
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: IVUMRIXSXVKOMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  369.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基补骨脂素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到8-bromomethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515
• 作为产物：
  描述：

  9-Methyl-2-trimethylsilylfuro[3,2-g]chromen-7-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到8-甲基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 8-methylpsoralen utilizing a palladium-copper catalyzed reaction to generate the furan ring and thus allowing for the generation of novel analogs in the 5′-position

  摘要：

  A rapid synthesis of 8-methylpsoralen is reported that utilizes a palladium-copper catalyzed reaction to generate the furan ring. Since 8-methylpsoralen is considered one of the most photodynamic methylpsoralens known and given the fact that psoralens in general have been shown to have medicinal value against bacteria and viruses, this synthesis allows for the availability to generate new derivatives by supplying a handle in the 5'-position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00509-1

文献信息

• MODIFIED GLYCOLIPIDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Porcelli Steven A.

  公开号：US20140227296A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention is directed to compositions and methods related to proteins that are physically associated with ceramide-like glycolipids for use as activators of NKT cells. The compositions and methods of the present invention are useful for the prevention and treatment of diseases.

  这项发明涉及与类鞘氨醇糖脂物理相关的蛋白质的组合物和方法，用作NKT细胞的激活剂。本发明的组合物和方法对预防和治疗疾病是有用的。
• 8-Aminoalkylpsoralens
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04328239A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  The invention relates to 8-aminoalkylpsoralens, having essentially no erythematic photosensitizing activity but at the same time having substantial DNA-binding photosensitizing activity, making them of especial interest from the standpoint of suntanning and psoriasis treatment, characteristics which are unpredictable when the compounds are compared with psoralens of similar but different structure.

  本发明涉及8-氨基烷基苦参素，其基本上没有红斑光敏活性，但同时具有实质性的DNA结合光敏活性，使它们在晒黑和牛皮癣治疗方面具有特别的兴趣，这些特性在与类似但结构不同的苦参素进行比较时是不可预测的。
• Photosensitizing benzofuranacrylics
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04279922A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  The invention relates to 5-benzofuranacrylic acid compounds, preferably loweralkyl-substituted in the benzofuran ring system, which have photosensitizing activity, especially oral and topical activity, as well as low toxicity.

  本发明涉及5-苯并呋喃丙烯酸化合物，优选在苯并呋喃环系统中具有较低烷基取代，该化合物具有光敏活性，特别是口服和局部活性，同时具有低毒性。
• Psoralen inactivation of human T-cell leukemia virus III (HTLV III)
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0184331A2

  公开（公告）日：1986-06-11

  A chemical method for the rapid inactivation of human tumor leukemia virus III (HTLV III) without substantial loss of antigenicity using psoralen and selected derivatives thereof and exposure to light of defined wavelength.

  一种利用补骨脂素及其精选衍生物并在特定波长的光照下快速灭活人类肿瘤白血病病毒 III（HTLV III）而不会大量丧失抗原性的化学方法。
• Bastian; Rene; Buisson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 563 - 568
  作者：Bastian、Rene、Buisson、et al.

  DOI：——

  日期：——