(1R)-3-[((1S,2R)-2-hydroxy-5-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyl]oxy-1-methyl-5-oxopentyl)oxy]-1-methyl-3-oxopropyl acrylate | 959774-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-3-[((1S,2R)-2-hydroxy-5-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyl]oxy-1-methyl-5-oxopentyl)oxy]-1-methyl-3-oxopropyl acrylate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-hydroxypent-4-en-2-yl] (4R,5S)-4-hydroxy-5-[(3R)-3-prop-2-enoyloxybutanoyl]oxyhexanoate
• CAS: 959774-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈
• 分子量: 372.416
• InChiKey: MCEXMCGFROMIOQ-GZBLMMOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3-[((1S,2R)-2-hydroxy-5-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyl]oxy-1-methyl-5-oxopentyl)oxy]-1-methyl-3-oxopropyl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到macrosphelide I
  参考文献：
  名称：

  RCM mediated synthesis of macrosphelides I and G

  摘要：

  The total synthesis of 16-membered macrolides, macraosphelides I and G, has been achieved starting from ethyl-(S)-lactate and (S)- malic acid. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis strategies were used for the construction of the lactone ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.017
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化氢异丙苯 、 水 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (1R)-3-[((1S,2R)-2-hydroxy-5-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyl]oxy-1-methyl-5-oxopentyl)oxy]-1-methyl-3-oxopropyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  RCM mediated synthesis of macrosphelides I and G

  摘要：

  The total synthesis of 16-membered macrolides, macraosphelides I and G, has been achieved starting from ethyl-(S)-lactate and (S)- malic acid. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis strategies were used for the construction of the lactone ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.017