(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide | 218434-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 218434-95-8
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₄Si
• 分子量: 305.49
• InChiKey: NDJKCIIXSGSNDB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.83h， 以59%的产率得到(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,3,3-trimethyl-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of highly functionalized chiral lactams

  摘要：

  A new method was developed to synthesize highly functionalized lactams via a one pot reductive amination/lactam formation reaction. This methodology is amenable for parallel synthesis and was used to prepare a large number of lactam analogs in a library format with good ee (de) retention. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.021
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4-dimethyldihydro-2(3H)-furan-2-one 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8