4,9,16-trioxa-1,16-heptadecadiene-6,11-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,9,16-trioxa-1,16-heptadecadiene-6,11-diyne
• 英文别名: 1-Prop-2-enoxy-4-(4-prop-2-enoxybut-2-ynoxy)but-2-yne
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BNXVHLJOJJLCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9,16-trioxa-1,16-heptadecadiene-6,11-diyne 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2,5,2',5',2'',5''-Hexahydro-[3,3';4',3'']terfuran
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解的最新进展及其在有机合成中的应用

  摘要：

  综述了烯烃复分解的最新进展，重点是闭环烯烃复分解（RCM）和交叉复分解的领域。在烯烃复分解反应中显示催化活性的众多络合物中，最近开发的定义明确的[Mo]和[Ru]催化剂体系已被证明非常有效且能耐受许多官能团。RCM的例子分为中等或大环化，肽化学，串联开环/闭环反应和RCM介导的重排。已经讨论了诸如聚合物结合形式的底物的变化。还包括无环复分解和开环交叉复分解的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10427-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)but-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,9,16-trioxa-1,16-heptadecadiene-6,11-diyne
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Polycyclization Reactions

  摘要：

  The application of ruthenium alkylidenes such as 1 to the catalysis of polycyclization reactions is reported. Several acyclic precursors have been synthesized and reacted with 1. These precursors vary in topology and contain acetylenic and/or cycloolefinic metathesis relays. The cyclization reactions proceed in moderate to good yields to produce polycyclic polyenes when the precursors are subjected to catalytic amounts of 1. In general, precursors bearing n relay units generate polycycles containing (n + 1) rings.

  DOI：

  10.1021/jo972279g

文献信息

• Recent advances in olefin metathesis and its application in organic synthesis
  作者：Robert H. Grubbs、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10427-6

  日期：1998.4

  Recent advances in olefin metathesis, focusing on the areas of ring-closing olefin metathesis (RCM) and cross metathesis, are reviewed. Among numerous complexes which show catalytic activities in olefin metathesis, recently developed well-defined [Mo] and [Ru] catalyst systems have proven to be very efficient and tolerant of many functional groups. Examples of RCM are organized into the areas of medium

  综述了烯烃复分解的最新进展，重点是闭环烯烃复分解（RCM）和交叉复分解的领域。在烯烃复分解反应中显示催化活性的众多络合物中，最近开发的定义明确的[Mo]和[Ru]催化剂体系已被证明非常有效且能耐受许多官能团。RCM的例子分为中等或大环化，肽化学，串联开环/闭环反应和RCM介导的重排。已经讨论了诸如聚合物结合形式的底物的变化。还包括无环复分解和开环交叉复分解的应用。
• Ruthenium-Catalyzed Polycyclization Reactions
  作者：William J. Zuercher、Matthias Scholl、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo972279g

  日期：1998.6.1

  The application of ruthenium alkylidenes such as 1 to the catalysis of polycyclization reactions is reported. Several acyclic precursors have been synthesized and reacted with 1. These precursors vary in topology and contain acetylenic and/or cycloolefinic metathesis relays. The cyclization reactions proceed in moderate to good yields to produce polycyclic polyenes when the precursors are subjected to catalytic amounts of 1. In general, precursors bearing n relay units generate polycycles containing (n + 1) rings.