(-)-6-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one 2l | 40564-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-6-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one 2l
• 英文别名: 6-Benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one；6-benzyloxan-2-one
• CAS: 40564-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VZQPTDYLIIYDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one 2l 在 劳森试剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [6-Benzyl-tetrahydro-pyran-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of thionolactones with zinc enolate: new synthesis of vinylogous carbonates

  摘要：

  Reaction of various thionolactones, prepared from the lactones and Lawesson's reagent, with methyl bromozinc-acetate afforded the corresponding vinylogous carbonates in good yields under mild conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01231-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 异丙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-6-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one 2l
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序缩醛化，Tishchenko反应和by离子和硫醇的协同催化内酯化作用，从5-氧代烷醛立体选择性合成δ-内酯。

  摘要：

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，

  DOI：

  10.1021/jo016058t

文献信息

• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• Phase transfer catalysis and homogeneous reactions with β-oxyalkyl radicals from organomercurials
  作者：José Barluenga、Joaquín López-Prado、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82459-5

  日期：1983.1

  β-hydroxyalkyl radicals generated by sodium borohydride reduction of oxymercurials react with electron deficient olefins to give addition compounds in an homogeneous process. Heterogeneous reactions are also successful in the presence of catalytic amounts of surfactants and provide a superior method for the “one pot” reductive alkylation of oxymercurials.

  由羟基汞的硼氢化钠还原生成的β-烷氧基和β-羟烷基自由基与缺电子的烯烃反应，在均相过程中得到加成化合物。在催化量的表面活性剂的存在下，异相反应也很成功，并为“一锅”氧化汞的还原烷基化提供了一种优越的方法。
• Cooperative Catalysis of Samarium Diiodide and Mercaptan in a Stereoselective One-Pot Transformation of 5-Oxopentanals into δ-Lactones
  作者：Jue-Liang Hsu、Chao-Tsen Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/ol9911526

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We demonstrate a general method for conversion of various 5-oxopentanals to substituted delta-lactones and 1-oxa-2-decalones by the synergistic catalysis of samarium diiodide and 2-propanethiol (or disulfide), The deliberate use of mercaptan is advantageous to facilitate the catalytic cycle, This method shows high stereoselectivities, and an enantioselective procedure is feasible by using the chiral mercaptan (1R,2S)-1 phenyl-2-(N-acetamido)propanethiol as a promoter.
• Determination of enantiomeric purity of chiral lactones. A general method using nuclear magnetic resonance
  作者：Ignac J. Jakovac、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/jo01327a028

  日期：1979.6
• Free-Radical Ring Contraction of Six-, Seven-, and Eight-Membered Lactones by a 1,2-Shift Mechanism. A Kinetic and ¹⁷O NMR Spectroscopic Study
  作者：David Crich、Xiaohua Huang、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/jo982385y

  日期：1999.3.1