(+)-phomalactone | 28921-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-phomalactone
• 英文别名: Phomalactone；(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 28921-94-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: OKDRUMBNXIYUEO-VHJVCUAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  301.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-phomalactone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of natural (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone (+)-asperlin and their isomers.

  摘要：

  (+)-Phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin 及其异构体由 3-三乙基硅氧丙炔和(S, E)-1-甲酰基-2-丁烯基苯甲酸酯合成，后者很容易由 (2R,3S,E)-1,2-环己基亚二氧基-4-己烯-3-醇制备。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2055
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-phomalactone
  参考文献：
  名称：

  Yang, Zhi-Cai; Jiang, Xiao-Bin; Wang, Zhi-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Grafe; Stengel; Mollmann, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 343 - 346
  作者：Grafe、Stengel、Mollmann、Heinisch

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin utilizing a novel syn-selective C4-oxa-vinylogous urethane
  作者：Richard H. Schlessinger、Kevin W. Gillman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02675-6

  日期：1999.2

  The total synthesis of three natural products isolated from Nigrospora sp., Phoma sp., and Aspergillus nidulans(l) starting from an aldol reaction with a homochiral C-4-oxa-vinylogous urethane is described. Inherent stereoselectivity of the aldol reaction and overall alacrity of molecular construction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phytotoxicity of three lactones from Nigrospora sacchari
  作者：Toshiro Fukushima、Masayasu Tanaka、Masatoshi Gohbara、Takane Fujimori

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)01023-6

  日期：1998.6

  A culture broth of Nigrospora sacchari showed strong herbicidal activity in treatment of intact greenhouse-grown plants. Three lactones were isolated from the culture broth. The. major compound, which exhibited the most significant effect of the fungal metabolites in the assay procedures, was identified as (+)-phomalactone, 6-(1-propenyl)-5,6-dihydro-5-hydroxy-2H pyran-2-one. Others were 5-[1-(1-hydroxybut-2-enyl)]-furan-2-one and 5-[1-(1-hydroxybut-2-enyl)l-dihydrofuran These fungal metabolites were investigated for their herbicidal effects in an electrolyte leakage assay and the results obtained appeared to indicate that the herbicidal damage was caused by cellular disruption. Phomalactone caused remarkable and rapid electrolyte leakage on cucumber cotyledon discs at concentrations higher than 50 ppm. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of natural (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin and their isomers.
  作者：Tetsuya MURAYAMA、Takeyoshi SUGIYAMA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.50.1923

  日期：——
• MURAYAMA, TETSUYA;SUGIYAMA, TAKEYOSHI;YAMASHITA, KYOHEI, ARG. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2055-2060
  作者：MURAYAMA, TETSUYA、SUGIYAMA, TAKEYOSHI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——