3-(1-甲基环丙基)环己-2-烯-1-酮 | 61765-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-甲基环丙基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(1-methylcyclopropyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(1-Methylcyclopropyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(1-methylcyclopropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61765-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HFGJGLXNMSXRIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基环丙基)环己-2-烯-1-酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 7-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-环丙基α,β-不饱和酮的热重排形成五元环。倍半萜 (±)-zizaene 的正式全合成

  摘要：

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..

  DOI：

  10.1139/v82-425
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-甲基环丙基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-modhephene and its epimer, (.+-.)-epimodhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a008