2-环己烯-1-酮,3-环己基-2-羟基- | 126389-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮,3-环己基-2-羟基-
• 英文名称: 2-hydroxy-[1,1'-bi(cyclohexan)]-1-en-3-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-2-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 126389-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: GOUHLVXOFAHSDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,3-环己基-2-羟基- 在 air 2,4-二氯苯氧乙酸 、 Marchantia polymorpha cells 、 Murashige Skoog medium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 methyl 5-cyclohexyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of the C–C bond of 3,6-dialkylcyclohexane-1,2-diones by cell suspension cultures of Marchantia polymorpha

  摘要：

  Biotransformation of 3,6-dialkylcyclohexane-1,2-diones by cell suspension cultures of Marchantia polymorpha involves regioselective oxidative cleavage of the C-C bond to give the corresponding oxocarboxylic acids shortened by one carbon unit. In the case of cyclohexane-1,2-dione, adipic acid was obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00373-4
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基环己酮 在 copper diacetate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到2-环己烯-1-酮,3-环己基-2-羟基-
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Alkyl-1,2-cyclohexanediones from 2- Alkylcyclohexanones Using Iodine/Copper(II) Acetate

  摘要：

  2-烷基、2,5-二甲基和3,3,5-三甲基环己酮与碘/醋酸铜(II)在沸腾的水合醋酸中反应，得到了相应的3-烷基、3,6-二甲基和3,5,5-三甲基-1,2-环己二酮，产率为40-70%。这种新的合成方法比之前使用的方法更加方便。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27397

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Annulation for the Modular Synthesis of Tetrahydroindoles and Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Joshua A. Malone、Courtney E. Toussel、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01032

  日期：2019.5.17

  An expedient synthesis of tetrahydroindoles and tetrahydrocyclopenta[ b]pyrroles, highlighted by Brønsted acid catalyzed formal [2 + 2 + 1] annulation reaction, is reported. Using three readily accessible reaction components, i.e., an electrophilic species in silyloxyallyl cations and two distinct nucleophiles in silylenol ethers and amines, our chemistry enables the assembly and functionalization

  报道了一种方便的合成四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的方法，布朗斯台德酸催化了正式的[2 + 2 +1]环化反应。使用三种容易获得的反应组分，即甲硅烷基氧基烯丙基阳离子中的亲电子物种和甲硅烷基醚和胺中的两种截然不同的亲核试剂，我们的化学方法使这些生物学上重要的N杂环能够以高度模块化的方式进行组装和功能化。
• HORIUCHI, C. AKIRA;KIYOMIYA, HIROSHI;TAKAHASHI, MASAAKI;SUZUKI, YASUTO, SYNTHESIS (BRD),(1989) N0, C. 785-786
  作者：HORIUCHI, C. AKIRA、KIYOMIYA, HIROSHI、TAKAHASHI, MASAAKI、SUZUKI, YASUTO

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of 3-Alkyl-1,2-cyclohexanediones from 2- Alkylcyclohexanones Using Iodine/Copper(II) Acetate
  作者：C. Akira Horiuchi、Hiroshi Kiyomiya、Masaaki Takahashi、Yasuto Suzuki

  DOI：10.1055/s-1989-27397

  日期：——

  The reactions of 2-alkyl-, 2,5-dimethyl-, and 3,3,5-trimethylcyclohexanone with iodine/copper(II) acetate in boiling aqueous acetic acid gave the respective 3-alkyl-, 3,6-dimethyl-, and 3,5,5-trimethyl-1,2-cyclohexanediones in 40-70% yields. This new synthetic method is more convenient than the methods used heretofore.

  2-烷基、2,5-二甲基和3,3,5-三甲基环己酮与碘/醋酸铜(II)在沸腾的水合醋酸中反应，得到了相应的3-烷基、3,6-二甲基和3,5,5-三甲基-1,2-环己二酮，产率为40-70%。这种新的合成方法比之前使用的方法更加方便。
• Oxidative cleavage of the C–C bond of 3,6-dialkylcyclohexane-1,2-diones by cell suspension cultures of Marchantia polymorpha
  作者：Yoshitomo Matsuura、Wen Chai、Etsuko Endoh、Jyumpei Suhara、Hiroki Hamada、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00373-4

  日期：2002.11

  Biotransformation of 3,6-dialkylcyclohexane-1,2-diones by cell suspension cultures of Marchantia polymorpha involves regioselective oxidative cleavage of the C-C bond to give the corresponding oxocarboxylic acids shortened by one carbon unit. In the case of cyclohexane-1,2-dione, adipic acid was obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.