2-环己烯-1-酮,3-乙炔基-5-甲基-(9CI) | 113457-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮,3-乙炔基-5-甲基-(9CI)
• 英文名称: (+/-)-3-ethynyl-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-ethynyl-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 113457-99-1
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: IMNOWFYEGNCALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,3-乙炔基-5-甲基-(9CI) 在 N-甲基吗啉 、 三乙酰氧基硼 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-2-bromochromycinone
  参考文献：
  名称：

  PD 116740 的生物合成：碳、氢和氧原子的起源以及 6-脱氧苯并 [a] 蒽醌的衍生物

  摘要：

  苯并 (a) 蒽醌抗生素 PD 116740 是由 decaketide 中间体的规则环化形成的，以生成角四环骨架的方式折叠。6-deoxybenz(a)anthraquinone tetrangulol 是一种中间体，表明 6-deoxygenation 发生在生物合成的前芳香阶段。这与该位点未掺入醋酸盐衍生的氧是一致的。分子氧对 C-5 羟基的标记表明 K 区双键的酶促环氧化，然后是环氧化物水解酶的作用，生成 5,6-fran.r-二醇部分。

  DOI：

  10.1021/ja00084a022
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 2-环己烯-1-酮,3-乙炔基-5-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对环鳗酮抗生素的研究：（±）-rubiginone B1的C-1差向异构体的全合成

  摘要：

  5-羟基-1，4-萘醌和二烯酚的立体选择性路易斯酸促进的环加成反应（12）得到关键中间体（14），其以35％的总收率转化为标题化合物（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91799-4

文献信息

• A new route for the efficient synthesis of (±)ochromycinone, a naturally occurring benz[a] anthraquinone.
  作者：André Guingant、Marie Manuel Barreto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96297-x

  日期：1987.1

  The Lewis acid-catalyzed cycloaddition of juglone with dienes led to the title compound.

  路易斯酸催化的nes酮与二烯的环加成反应生成标题化合物。
• Larsen, David S.; O'Shea, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1019 - 1028
  作者：Larsen, David S.、O'Shea, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1800-1804
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GUINGANT, ANDRE;MANUEL, BARRETO MARIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3107-3110
  作者：GUINGANT, ANDRE、MANUEL, BARRETO MARIE

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of PD 116740: origins of the carbon, hydrogen, and oxygen atoms and derivation from a 6-deoxybenz[a]anthraquinone
  作者：Steven J. Gould、Xingchun Cheng、Chris Melville

  DOI：10.1021/ja00084a022

  日期：1994.3

  folded in a manner to generate the angular tetracyclic skeleton. The 6-deoxybenz(a)anthraquinone tetrangulol is an intermediate, indicating that 6-deoxygenation occurs at a prearomatic stage in the biosynthesis. This was consistent with the lack of incorporation of acetate-derived oxygen at this site. Labelling of the C-5 hydroxyl by molecular oxygen indicates that enzymatic epoxidation of the K-region

  苯并 (a) 蒽醌抗生素 PD 116740 是由 decaketide 中间体的规则环化形成的，以生成角四环骨架的方式折叠。6-deoxybenz(a)anthraquinone tetrangulol 是一种中间体，表明 6-deoxygenation 发生在生物合成的前芳香阶段。这与该位点未掺入醋酸盐衍生的氧是一致的。分子氧对 C-5 羟基的标记表明 K 区双键的酶促环氧化，然后是环氧化物水解酶的作用，生成 5,6-fran.r-二醇部分。