2-环己烯-1-酮,3-甲基-2-(三甲基甲硅烷基)- | 105575-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮,3-甲基-2-(三甲基甲硅烷基)-
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-3-methyl-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-3-methylcyclohexenone；3-Methyl-2-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 105575-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: HEHOINBOQOBABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,3-甲基-2-(三甲基甲硅烷基)- 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-(hydroxydimethylsilyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  五元和六元环状α-酰基乙烯基阴离子合成子：α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和环烯酮的合成及其通过碳硅键断裂转化为2-（羟基二甲基甲硅烷基）环烷-2-烯酮

  摘要：

  五元和六元 I±-trimethylsilyl-I±,I²-不饱和环烯酮是通过相应的 6-bromo-1,4-dioxaspiro4,ncycloalk-6-enes 与钠和氯三甲基硅烷的 Wurtz-Fittig 偶联反应制备的。用无水 AlCl3 处理后，这些化合物发生碳-硅键断裂，产生一类新的化合物：2-(羟基二甲基甲硅烷基)环烷-2-烯酮。© ARKAT-USA, Inc.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.618
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 二氯二茂锆 、 甲基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 铬酸 作用下， 生成 2-环己烯-1-酮,3-甲基-2-(三甲基甲硅烷基)-
  参考文献：
  名称：

  通过硫代链烯基羧酰胺的环酰化反应合成环戊烯酮和环己烯酮

  摘要：

  1-碘-3-溴丙烯衍生物（1）与N，N-二烷基羧酰胺的烯醇锂反应，然后用两个当量的t- BuLi处理烯丙基化产物（2）干净地提供了高收率的环戊烯酮， 6-碘-5-己酰胺的环酰化反应提供了环己酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84098-8

文献信息

• Synthesis of α-iodo-α,β-unsaturated ketones by the reaction of α-silyl-α,β-unsaturated ketones with ICl or IClAlCl3
  作者：Asaf Alimardanov、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00635-8

  日期：1999.5

  Treatment of α-silyl-α,β-unsaturated enones, readily preparable as regio- and stereodefined compounds in high yields, with either 2 equiv. of ICl or one equiv. each of ICl and AlCl3 provides the corresponding α-iodo-α,β-unsaturated enones in high yields.

  处理α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮，可以容易地制备为区域和立体定义的化合物，收率较高，为2当量。ICl或一个当量。ICl和AlCl 3各自以高收率提供相应的α-碘-α，β-不饱和烯酮。
• Cyclic α-Acylvinyl Anionic Synthons: A Novel Synthesis of 2-Trimethylsilyl-3-methyl-cyclohexenone by the Wurtz–Fittig Coupling Reaction
  作者：Divya Jyothi、S. HariPrasad

  DOI：10.1080/00397910802432196

  日期：2009.2.9

  Abstract 2-Trimethylsilyl-3-methyl-cyclohexen-1-one: a cyclic α-acyl anionic synthon was prepared in good yield by the Wurtz–Fittig coupling reaction of 6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]-6-decene with metallic sodium and chlorotrimethylsilane in anhydrous ether solvent.

  摘要 2-Trimethylsilyl-3-methyl-cyclohexen-1-one：通过 6-bromo-7-methyl-1,4-dioxaspiro 的 Wurtz-Fittig 偶联反应以良好的收率制备了环状 α-酰基阴离子合成子 [4] ,5]-6-癸烯与金属钠和氯三甲基硅烷在无水醚溶剂中。
• SAWADA, HIROYUKI;WEBB, MICHAEL;STOLL, A. T.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 7, 775-778
  作者：SAWADA, HIROYUKI、WEBB, MICHAEL、STOLL, A. T.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Five- and six–membered cyclic α-acylvinyl anionic synthons: synthesis of α-trimethylsilyl-α,β-unsaturated cycloalkenones and their conversion into 2-(hydroxydimethylsilyl)cycloalk-2-enones through carbon–silicon bond scission
  作者：Divya Jyothi、HariPrasad Suresh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.618

  日期：——

  Five- and six-membered I±-trimethylsilyl-I±,I²-unsaturated cycloalkenones were prepared by the Wurtz-Fittig coupling reaction of the corresponding 6-bromo-1,4-dioxaspiro4,ncycloalk-6-enes with sodium and chlorotrimethylsilane. Upon treatment with anhydrous AlCl3, the compounds underwent carbon-silicon bond scission to yield a novel class of compounds: the 2-(hydroxydimethylsilyl)cycloalk-2-enones.

  五元和六元 I±-trimethylsilyl-I±,I²-不饱和环烯酮是通过相应的 6-bromo-1,4-dioxaspiro4,ncycloalk-6-enes 与钠和氯三甲基硅烷的 Wurtz-Fittig 偶联反应制备的。用无水 AlCl3 处理后，这些化合物发生碳-硅键断裂，产生一类新的化合物：2-(羟基二甲基甲硅烷基)环烷-2-烯酮。© ARKAT-USA, Inc.
• A novel synthesis of cyclopentenones and cyclohexenones via cycliacylation of lithioalkenylcarboxamides
  作者：Hiroyuki Sawada、Michael Webb、A.Timothy Stoll、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84098-8

  日期：1986.1

  reaction of 1-iodo-3-bromopropene derivatives (1) with lithium enolates of N,N-dialkylcarboxamides followed by treatment of the allylation product (2) with two equiv of t-BuLi cleanly provides cyclopentenones in high yields, while the corresponding cycliacylation reaction of 6-iodo-5-hexenamides provides cyclohexenones.

  1-碘-3-溴丙烯衍生物（1）与N，N-二烷基羧酰胺的烯醇锂反应，然后用两个当量的t- BuLi处理烯丙基化产物（2）干净地提供了高收率的环戊烯酮， 6-碘-5-己酰胺的环酰化反应提供了环己酮。