4-allyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enone | 1323443-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: rac-4-allyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enone；3,6-Dimethyl-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1323443-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: PYDDSRVUUSBMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 4-allyl-2-(3-bromopropioloyl)-2,5,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin和Papuaforins A–C的总合成，以及通过Gold（I）催化的碳环化反应正式合成Nemorosone

  摘要：

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的出色的生物活性及其高度修饰的双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮构架激发了合成有机化学家的灵感。四种天然产物PPAP的简明总合成；据报道，Hyperforin和papuaforins A–C，以及正式的nemorosone合成。键实现这一策略是通过金密集取代PPAP支架的短且可扩展的合成（I） -催化的6 -内切挖环状烯醇醚为晚期官能化carbocyclization。

  DOI：

  10.1002/anie.201403939
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-allyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Hyperforin和Papuaforins A–C的总合成，以及通过Gold（I）催化的碳环化反应正式合成Nemorosone

  摘要：

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的出色的生物活性及其高度修饰的双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮构架激发了合成有机化学家的灵感。四种天然产物PPAP的简明总合成；据报道，Hyperforin和papuaforins A–C，以及正式的nemorosone合成。键实现这一策略是通过金密集取代PPAP支架的短且可扩展的合成（I） -催化的6 -内切挖环状烯醇醚为晚期官能化carbocyclization。

  DOI：

  10.1002/anie.201403939

文献信息

• One-pot Diels–Alder cycloaddition/gold(I)-catalyzed 6-<i>endo-dig</i> cyclization for the synthesis of the complex bicyclo[3.3.1]alkenone framework
  作者：Boubacar Sow、Gabriel Bellavance、Francis Barabé、Louis Barriault

  DOI：10.3762/bjoc.7.114

  日期：——

  The rapid synthesis of bicyclo[m.n.1]alkanone cores possessing quaternary carbon centers adjacent to a bridged ketone represents a significant synthetic challenge. This type of architectural feature is embedded in various complex biologically active compounds such as hyperforin and garsubellin A. Herein, we report a highly diastereoselective one-pot Diels–Alder reaction/Au(I)-catalyzed carbocyclization to generate bicyclo[3.3.1]alkanones in yields ranging from 48–93%.

  含有与桥接酮相邻的四价碳中心的bicyclo[m.n.1]烷酮核的快速合成代表着一个重要的合成挑战。这种结构特征嵌入在各种复杂的生物活性化合物中，如金丝桃素和加瑟贝林A。在这里，我们报告了一种高度对映选择性的一锅法Diels–Alder反应/Au(I)催化的碳环化反应，生成产率在48-93%之间的bicyclo[3.3.1]烷酮。
• Modular Total Syntheses of Hyperforin, Papuaforins A, B, and C via Gold(I)-Catalyzed Carbocyclization
  作者：Gabriel Bellavance、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00426

  日期：2018.7.6

  the past decade. Herein, we report the concise total syntheses of four natural products PPAPs, of which some have antibacterial properties, notably hyperforin and papuaforin A. The salient features of this strategy are the short and gram-scalable synthesis of densely substituted PPAPs scaffolds via a Au(I)-catalyzed carbocyclization and the late-stage functionalization for a unified access to a wide variety

  在过去的十年中，聚异戊二烯基化的多环酰基间苯三酚（PPAP）的非凡的生物活性与它们的高度氧化和高密度官能化的骨架相结合，激发了合成有机化学家的兴趣。在此，我们报告了四种天然产物PPAP的简明总合成方法，其中一些具有抗菌特性，特别是hyperforin和papuaforinA。该策略的主要特点是可通过Au（Au（）短而克级地合成密集取代的PPAPs支架。 I）催化的碳环化和后期功能化，以实现对各种PPAP的统一访问