(3S)-3,5,5-trimethylhexanal | 1345266-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3,5,5-trimethylhexanal
• CAS: 1345266-23-0
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: WTPYRCJDOZVZON-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,5,5-trimethylhexanal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.77h， 生成 diethyl (3aR,6R,6aS)-6-[(2S)-4,4-dimethylpentan-2-yl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazole-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与无环亚硝基烯烃分子间共轭加成的立体化学研究

  摘要：

  已经使用一系列碳和杂亲核试剂探索了γ-手性醛衍生的无环亚硝基烯烃的迈克尔型共轭加成。在所有检查的情况下，这些反应都是立体选择性的，只导致反产物。

  DOI：

  10.1021/ol2000793
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊酮 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₅H₄₃IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 21.58h， 生成 (3S)-3,5,5-trimethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  铱-N，P配合物对伯烯醇的高度对映选择性不对称异构

  摘要：

  接触手性醛：使用双环膦-恶唑啉铱催化剂研究了伯烯丙基醇的不对称异构化。该方法显示出较宽的底物范围，并得到具有优异对映选择性的所需手性醛（参见方案； R 1，R 2＝ Ar或烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101524

文献信息

• Improved Catalysts for the Iridium‐Catalyzed Asymmetric Isomerization of Primary Allylic Alcohols Based on Charton Analysis
  作者：Luca Mantilli、David Gérard、Sonya Torche、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1002/chem.201001311

  日期：2010.11.8

  improved generation of chiral cationic iridium catalysts for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols is disclosed. The design of these air‐stable complexes relied on the preliminary mechanistic information available, and on Charton analyses using two preceding generations of iridium catalysts developed for this highly challenging transformation. Sterically unbiased chiral aldehydes

  公开了用于伯烯丙基醇的不对称异构化的手性阳离子铱催化剂的改进的产生。这些空气稳定的配合物的设计依赖于可用的初步机理信息，并且依赖于Charton分析，Charton使用前两代为该极富挑战性的转化而开发的铱催化剂进行了分析。具有高水平的对映选择性，获得了以前无法获得的立体无偏手性醛，因此验证了有关所选配体设计元素的最初假设。还介绍了在大多数情况下实现高对映选择性的基本原理。
• Expanded scope for the iridium-catalyzed asymmetric isomerization of primary allylic alcohols using readily accessible second-generation catalysts
  作者：Luca Mantilli、Clément Mazet

  DOI：10.1039/b920342g

  日期：——

  A second generation of chiral (P,N)-iridium catalysts--readily accessible from inexpensive L-serine--displays expanded scope for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols.

  第二代手性（P，N）-铱催化剂-易于从廉价的L-丝氨酸中获得-显示了伯烯丙基醇不对称异构化的扩展范围。